2-Dimethylamino-N,N-diisopropyl-acetamide | 134756-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-N,N-diisopropyl-acetamide
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 134756-55-1
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: DXNBYCQPKFLKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dimethylamino-N,N-diisopropyl-acetamide 、 以45.3 %的产率得到(E)-N-(2-(diisopropylamino)-2-oxoethyl)-5-(4-(3-(5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpentan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  发现两亲性黄腐酚衍生物作为针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的膜靶向抗菌剂

  摘要：

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01793
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Dimethylamino-N,N-diisopropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型天然蛇床子两亲物作为膜靶向抗菌药物对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）

  摘要：

  耐甲氧西林（MRSA）是引起临床感染的广泛病原体，并且对多种抗生素具有多重耐药性，迫切需要开发新型抗菌药物来对抗MRSA。在此，我们通过模仿抗菌肽（AMP）的结构和功能，设计并制备了一系列新型蛇床子素两亲物。抗菌测定表明，蛇床子素两亲物对 10 种临床 MRSA 分离株具有强烈的抑制作用，其 MIC 值为 1-2 μg/mL，与商业抗生素万古霉素相当。此外，还具有快速杀灭细菌、不易产生耐药性、毒性低、膜选择性好、血浆稳定性好等优点。机理研究表明，具有良好的膜靶向能力，可与细菌细胞膜上的磷脂酰甘油（PG）结合，从而破坏细胞膜，导致细胞内ROS增加以及蛋白质和DNA渗漏，加速细菌死亡。值得注意的是，活性结果显示，它比万古霉素具有更强的抗 MRSA 功效，并且显着减少 MRSA 诱导的促炎细胞因子，包括 TNF-和 IL-6。鉴于 的令人印象深刻的抗 MRSA 功效，这使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116449

文献信息

• Synthesis and molecular structures of novel .alpha.-amino organoaluminum ester enolates. Key intermediates in the selective formation of trans-3-amino-2-azetidinones
  作者：Fred H. Van der Steen、Guido P. M. Van Mier、Anthony L. Spek、Jan Kroon、Gerard Van Koten

  DOI：10.1021/ja00015a031

  日期：1991.7

  Full-matrix least-squares refinement on F converged at R = 0.05 1 and R, = 0.043. The structures of enolates 3 and 3’ in solution as well as the reactions of these enolates with imines 4 is discussed. It is shown that both dimeric enolates 3 as well as monomeric adducts 3’ may act as the reactive intermediates in the one-pot synthesis of 3-amino-2-azetidinones 5 and 6, which is characterized by the reactions

  本文介绍了新型α-氨基二烷基铝酯烯醇化物的合成、表征和合成应用。使用简单的亚胺，当存在（少量）过量的二烷基氯化铝时，这些原位制备的铝烯醇化物以优异的产率提供具有良好 de's (72-92%) 的反式-3-氨基-2-氮杂环丁酮 5 和 6。LiO(RO)C=C(H)NR1R2（2，R=R1=R2=烷基）与（R3）2AlCl（R3=烷基）的金属转移得到纯的（R3），Al0（RO）C=C（H） NR1R2 (3) 的定量收率。在加入第二当量的 (R3),AICI 后，形成稳定的加合物 (R3),Al0[(RO)C=C(H)NR1R2]+AI(R3)2Cl(3')。在两种类型的烯醇化物中，酯烯醇化物阴离子是通过 AI-0 和配价 AI-N 键与金属中心结合的 N,O-螯合物。因此，这些烯醇的构型是 Z。3b (R = R' = R2 = R3 = Me) 的晶体结构测定显示二聚体缔合物，具有平面骨架，由两个对称相关的
• 黄腐醇-抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN115583932A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体及其制备方法和抗菌应用。该系列化合物是以天然化合物黄腐醇为底物，经结构优化在酚羟基上通过亲核取代反应引入亲水的季铵盐片段，从而制备出一系列黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体，其结构通式如下式(I)所示。该杂合体对金黄色葡萄球菌(S.aureus)ATCC 29213和临床分离的耐甲氧西林金环色葡萄球菌(MRSA)具有较强的体内、外抗菌活性，活性和阳性对照万古霉素相当。本发明通过结构优化，增强了其水溶性和抗菌活性，并且具有较好的稳定性、较低的体内外毒性，因此，这些黄腐醇‑抗菌肽模拟物杂合体具有开发成新型抗菌药物的潜在价值。
• PYRAZOLO[3,4-C]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：CSPC Zhongqi Pharmaceutical Technology (Shijiazhuang) Co., Ltd.

  公开号：EP3190111B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• Development of Membrane-Targeting Fluorescent 2-Phenyl-1<i>H</i>-phenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazole-Antimicrobial Peptide Mimic Conjugates against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Ting Xu、Xiaoting Yan、Ayue Kang、Longhua Yang、Xinhui Li、Yue Tian、Ruige Yang、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00436

  日期：——
• Discovery of Amphiphilic Xanthohumol Derivatives as Membrane-Targeting Antimicrobials against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Wanqing Cheng、Ting Xu、Liping Cui、Zihan Xue、Jifeng Liu、Ruige Yang、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01793

  日期：2023.1.12

  antibacterial effect against clinical methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) isolates (MICs: 1–2 μg/mL) but also had the advantages of rapid bactericidal properties, low toxicity, good plasma stability, and not readily inducing bacterial resistance. Mechanistic studies indicated that IV15 has good membrane-targeting ability and can bind to phosphatidylglycerol and cardiolipin in bacterial membranes

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。