2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol | 6314-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: α-(bromomethyl)-p-chlorobenzyl alcohol；2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol；2-bromo-4′-chloroacetophenone
• CAS: 6314-52-9
• 化学式: C₈H₈BrClO
• 分子量: 235.508
• InChiKey: OARLXKUTYSMNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  96 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-azido-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和SN 2闭环，胡萝卜根作为生物催化剂不对称合成α-溴代醇，并转化为对映体纯的β-羟基三唑和苯乙烯氧化物

  摘要：

  在本研究中，我们结合的生物还原α使用胡萝卜根作为生物催化剂和点击化学用于制备对映体纯-bromoketones β在良好的对映体过量率和产率-hydroxytriazoles。此外，我们已经利用手性α-卤代醇以非常好的收率和过量的对映体来合成对映纯的苯乙烯氧化物。产品的结构分配基于其1 H和13 C NMR数据及其旋光度。通过HPLC分析获得手性产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1535-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在二甲基亚砜水溶液中形成溴代醇；电子和空间效应

  摘要：

  的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸（次溴酸）的烯烃的选定的一组中的元素的-addition，湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源，已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下，已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构，认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻，则溴代醇会伴有大量的二溴化物。

  DOI：

  10.1039/j29710000085

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Synthesis of diversely functionalised 2,2-disubstituted oxetanes: fragment motifs in new chemical space
  作者：Owen A. Davis、Rosemary A. Croft、James A. Bull

  DOI：10.1039/c5cc05740j

  日期：——

  Novel oxetane motifs incorporating diverse functional groups on the ring are readily accessed by an O–H insertion/cyclisation strategy.

  新颖的氧杂环结构，其中环上包含多种功能基团，可以通过氧-氢插入/环化策略轻松获得。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。
• Immobilization of Amano lipase from Pseudomonas fluorescens on silk fibroin spheres: an alternative protocol for the enantioselective synthesis of halohydrins
  作者：Irlon M. Ferreira、Sergio A. Yoshioka、João V. Comasseto、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra00083a

  日期：——

  for a new, efficient, cheaper and sustainable matrix for lipase immobilization is a growing area in biotechnology. Amano lipase from Pseudomonas fluorescens was immobilized on silk fibroin spheres and used in the enzymatic kinetic resolution of halohydrins, to obtain optically active epoxides (up to 99% ee), important precursors in the synthesis of derivative antifungal azoles. This paper reinforces

  寻找一种新的，有效的，便宜的和可持续的脂肪酶固定基质是生物技术领域的一个增长领域。将荧光假单胞菌的天冬脂酶固定在丝素蛋白球上，并用于卤代醇的酶促动力学拆分，以获得旋光性环氧化物（高达99％ee），这是衍生的抗真菌唑合成中的重要前体。本文增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。