1-phenylbut-3-en-1-yl acrylate | 210294-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbut-3-en-1-yl acrylate
• 英文别名: 1-phenylbut-3-enyl prop-2-enoate
• CAS: 210294-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MFTKUQUWOPHFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-phenylbut-3-en-1-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Chemoselective CaO-Mediated Acylation of Alcohols and Amines in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/cssc.201200922

  日期：2013.5

  Calcium oxide is proposed as an innocuous acid scavenger for the chemoselective synthesis of amide‐ and ester‐type compounds. Although these molecules have wide spread applications in organic and pharmaceutical chemistry, and a large number of routes have been designed for their synthesis, the development of more efficient and environmentally friendly acylation strategies remains an ongoing challenge

  氧化钙被提议作为酰胺和酯类化合物化学选择性合成的无害酸清除剂。尽管这些分子在有机和药物化学中具有广泛的应用，并且已经设计了许多合成途径，但是开发更有效和对环境友好的酰化策略仍然是一项持续的挑战。CaO的使用允许在酚或叔醇存在下伯醇的化学计量酰化；胺还可以在羟基存在下进行酰化反应。如果起始原料是光学纯的醇或使用手性酰化剂，则通过酰化获得手性。此外，使用更环保的溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF），导致产量最大化。该协议已成功应用于有趣的综合N-芳基恶唑烷-2-酮中间体，用于制备利奈唑胺类化合物。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。
• The catalytic performance of Ru–NHC alkylidene complexes: PCy₃ versus pyridine as the dissociating ligand
  作者：Stefan Krehl、Diana Geißler、Sylvia Hauke、Oliver Kunz、Lucia Staude、Bernd Schmidt

  DOI：10.3762/bjoc.6.136

  日期：——

  The catalytic performance of NHC-ligated Ru-indenylidene or benzylidene complexes bearing a tricyclohexylphosphine or a pyridine ligand in ring closing metathesis (RCM), cross metathesis, and ring closing enyne metathesis (RCEYM) reactions is compared. While the PCy₃ complexes perform significantly better in RCM and RCEYM reactions than the pyridine complex, all catalysts show similar activity in cross metathesis reactions.

  NHC配体的Ru-茚基亚甲基或苄基亚甲基配合物，在环闭合甲基转移（RCM）、交叉甲基转移和环闭合炔烯甲基转移（RCEYM）反应中的催化性能进行了比较。尽管PCy3配合物在RCM和RCEYM反应中表现明显优于吡啶配合物，但所有催化剂在交叉甲基转移反应中显示出类似的活性。
• Hydrogen bonding-promoted efficient Ru-catalyzed ring-closing metathesis of demanding homoallyl 2-(hydroxymethyl)acrylates
  作者：Liang Feng、Yuehui Liu、Bo Hou、Zaifeng Yuan、Fu-Chao Yu、Tingbin Yan、Qi Qin、Ruigeng Ji、Ya-Min Li、Yuehai Shen、Zhi-Li Zuo

  DOI：10.1039/c6ob02129h

  日期：——

  An efficient hydrogen bonding-guided ring-closing metathesis (RCM) reaction of sterically demanding homoallyl 2-(hydroxymethyl)acrylates catalyzed by the Hoveyda–Grubbs 2nd generation catalyst was developed and the reaction mechanism was explored. Adding a substituent to the hydroxymethyl group in this scaffold resulted in a class of challenging RCM substrates, although usable yields could be obtained

  开发了由Hoveyda-Grubbs第二代催化剂催化的空间要求的2-（羟甲基）丙烯酸烯丙基酯的高效氢键引导的闭环复分解（RCM）反应，并探索了反应机理。尽管可以得到有用的产率，但是在该支架中向羟基甲基添加取代基导致了一类具有挑战性的RCM底物。但是，在均烯丙基碳上带有1个氧化烷基的底物具有极好的RCM收率，提供了一种实用的解决方案。实验和计算证据表明，底物与Ru催化剂之间存在OH⋯Cl氢键的不同寻常的导向作用，它引导Ru与电子不足，受阻更大的丙烯酸C C键相互作用，从而触发了RCM过程。