N-allyl N-(4-methoxyphenyl)acrylamide | 340011-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl N-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide；N-(4-methoxyphenyl)-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 340011-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QWJXOBYXVBHIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl N-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-3-(苯基磺酰基)丙酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-allyl N-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles via Ring-Closing Ene-Ene and Ene-Yne Metathesis Reactions: An Easy Access to 1- and 2-Benzazepine Scaffolds and Five- and Six-Membered Lactams
  作者：Erica Benedetti、Andrea Penoni、Michela Lomazzi、Francesco Tibiletti、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1055/s-0032-1317352

  日期：——

  ­derivative. By modifying the structure of the starting materials, the optimized cyclization finally proved to be a suitable technique to obtain five- and six-membered lactams, enhancing the synthetic application of our method. Five- and six-membered lactams were efficiently prepared by ring-closing metathesis involving the loss of ethylene moiety and affording highly functionalizable compounds showing both

  摘要 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增强了我们方法的合成应用。通过闭环复分解（涉及乙烯部分的损失）并提供显示吸电子取代基和电子给体基团的高度可官能化的化合物，可以有效地制备五元和六元内酰胺。 新型的区域选择性闭环烯-炔复分解为不同的取代的1-苯并different庚因骨架提供了有效的途径。报道的合成方法也可以用作选择性形成高度功能化的2-苯并ze庚因核心的有力工具。甚至已证明该合成方案是获得可官能化的苯甲唑嗪衍生物的有效方法。通过改变原料的结构，最优化的环化最终被证明是获得五元和六元内酰胺的合适技术，从而增
• A palladium-catalyzed cascade approach for the synthesis of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,5(2<i>H</i>)-diones
  作者：Dong Cheng、Xiangzhen Meng、Dan Wang、Xuan Zhao、Yusheng Wang、Zhiyu Ji

  DOI：10.1177/17475198211058653

  日期：2021.11

  A synthetic method for the preparation of 3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[f]isoindole-1,5(2H)-diones from 1,6-dienes and vinyl iodides is developed using PdCl2(PPh3)2 as the catalyst. The presented approach exhibits a good functional group tolerance and affords moderate yields of the products. A mechanism is also proposed.

  一种由 1,6-二烯和3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydro- 1H -benzo [ f ] isoindole -1,5( 2H )-diones制备的合成方法使用 PdCl 2 (PPh 3 ) 2作为催化剂开发乙烯基碘化物。所提出的方法表现出良好的官能团耐受性，并提供中等产率的产品。还提出了一种机制。
• Compounds useful as antagonists of CCR2
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08067415B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X，n，Y和R1在本文中一般和子集中被定义。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此对于治疗各种炎症性，过敏性和自身免疫性疾病，疾病或病况是有用的。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Elder Amy M.

  公开号：US20120208818A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds of general formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R 1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供了一般式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X、n、Y和R1在本文中一般和子集中被定义。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此可用于治疗各种炎症、过敏和自身免疫性疾病、紊乱或病况。
• Compounds Useful as Antagonists of CCR2
  申请人：Elder Amy M.

  公开号：US20090163497A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides compounds of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, n, Y, and R 1 are defined generally and in subsets herein. Compounds of the invention are inhibitors of CCR2 and accordingly are useful for the treatment of a variety of inflammatory, allergic, and autoimmune diseases, disorders, or conditions.

  本发明提供通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中X，n，Y和R1在本文中被定义为一般和子集。本发明的化合物是CCR2的抑制剂，因此对于治疗各种炎症，过敏和自身免疫性疾病，紊乱或病情是有用的。