S-methyl 4-methoxybenzothioate | 5925-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-methyl 4-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 5925-72-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CCGYNOGSEJIPON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 4-methoxybenzothioate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)1,3-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Dipole-stabilized carbanions from thioesters. Evidence for stabilization by the carbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00485a030
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-thiobenzimidic acid methyl ester; hydrochloride 在 水 作用下， 生成 S-methyl 4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• One-pot odourless synthesis of thioesters via in situ generation of thiobenzoic acids using benzoic anhydrides and thiourea
  作者：Mohammad Abbasi、Reza Khalifeh

  DOI：10.3762/bjoc.11.141

  日期：——

  efficient and odourless procedure for a one-pot synthesis of thioesters by the reaction of benzoic anhydrides, thiourea and various organic halides (primary, allylic, and benzylic) or structurally diverse, electron-deficient alkenes (ketones, esters, and nitriles) in the presence of Et3N has been developed. In this method, thiobenzoic acids were in situ generated from the reaction of thiourea with benzoic anhydrides

  一种高效、无味的方法，通过苯甲酸酐、硫脲和各种有机卤化物（伯卤化物、烯丙基卤化物和苄基卤化物）或结构多样的缺电子烯烃（酮、酯和腈）的反应来一锅合成硫酯。 Et3N 的存在已被开发出来。在该方法中，硫脲与苯甲酸酐反应原位生成硫代苯甲酸，苯甲酸酐与缺电子烯烃进行共轭加成或与卤代烷发生亲核置换反应。
• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。
• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。
• A novel disproportionation reaction of aromatic aldehydes involving CC bond formation
  作者：Masahiko Kurauchi、Tsuneo Imamoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92398-6

  日期：1981.1

  The reaction of aromatic aldehydes with methyl thiocyanate in the presence of tributylphosphine afforded both S-methyl thiobenzoates and phenylacetonitriles via a novel disproportionation pathway involving carbon—carbon bond formation.

  在三丁基膦的存在下，芳族醛与硫氰酸甲酯的反应通过涉及碳-碳键形成的新型歧化途径提供了S-甲基硫代苯甲酸甲酯和苯基乙腈。