(2S)-tert-butyl N-(S-methylthiocarbonyl)valinate | 1211774-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl N-(S-methylthiocarbonyl)valinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-(methylsulfanylcarbonylamino)butanoate
• CAS: 1211774-22-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃S
• 分子量: 247.359
• InChiKey: BXQFRERFBXOLOR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl N-(S-methylthiocarbonyl)valinate 、 (4R)-4-(1S-amino-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine 在 N-甲基吗啉 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy}ethyl-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 氯硫醇甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(2S)-tert-butyl N-(S-methylthiocarbonyl)valinate
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193

文献信息

• Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics with Epimeric Uridine-Derived Core Structures
  作者：Anatol Spork、Stefan Koppermann、Stephanie Schier (née Wohnig)、Ruth Linder、Christian Ducho

  DOI：10.3390/molecules23112868

  日期：——

  insights into the effects of stereochemical variations in the nucleoside core structure. Using a simplified version of the muraymycin scaffold, it was shown that some formal inversions of stereochemistry led to about one order of magnitude loss in inhibitory potency towards the target enzyme MraY. In contrast, epimers of the core motif with retained inhibitory activity were also identified. These 5'

  核苷类似物已被广泛用作抗病毒剂和抗肿瘤剂，但尚未用作抗菌剂。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”以细菌膜蛋白MraY为目标，MraY是一种参与肽聚糖生物合成的酶，是开发新型抗菌剂的有希望的目标。莫来霉素代表这种抑制MraY的天然产物的核苷-肽亚组。作为对穆雷霉素及其类似物的详细结构-活性关系（SAR）研究的一部分，我们现在报告对核苷核心结构中立体化学变异的影响的新颖见解。使用莫来霉素支架的简化版本，结果表明，一些正式的立体化学倒置导致对目标酶MraY的抑制力下降了一个数量级。相反，还鉴定了具有保留抑制活性的核心基序的差向异构体。这些5'，6'-反构型类似物可作为穆来霉素支架的新化学易处理的变体，用于尿苷衍生的候选药物的未来开发。