11-tert-butyl-8-chloro<5>metacyclophane | 93847-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 11-tert-butyl-8-chloro<5>metacyclophane
• 英文别名: 11-t-butyl-8-chloro<5>metacyclophane；11-tert-butyl-8-chloro[5]metacyclophane；11-tert-Butyl-9-chlorobicyclo[5.3.1]undeca-1(11),7,9-triene；11-tert-butyl-9-chlorobicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7(11),8-triene
• CAS: 93847-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl
• 分子量: 236.785
• InChiKey: GKJGFPGSWCIGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-tert-butyl-8-chloro<5>metacyclophane 生成 1-tert-butyl-3-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  11-叔丁基-8-氯[5]间环phane

  摘要：

  8,11-二氯[5]间环phane与叔丁基锂的反应产生了非常拥挤的标题化合物，其在该分子最受阻碍的位置C-11处发生了异常取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39840000733
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 8,11-dichloro-<5>metacyclophane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到11-tert-butyl-8-chloro<5>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  8,11-二卤[5]环芳烃的反应性

  摘要：

  对取代 [5] 环芳烃的化学行为的研究揭示了一种相当不寻常的反应模式。与普通的平面芳香类似物相比，环芳烃显示出两个显着的趋势：（1）对于典型的芳香反应（酸催化或光化学重排、还原、Diels-Alder 反应），观察到强烈的速率增强；(2)对于有机锂试剂，遵循异常反应途径，如亲核取代、SET等自由基过程。鉴于有压倒性的证据支持芳烃离域基本上未减少，这种不寻常的行为必须归因于这些小环芳烃的特殊几何形状，尤其是所有这些反应的初始步骤中发生的应变急剧减少

  DOI：

  10.1021/ja00180a045

文献信息

• JENNESKENS, LEONARDUS W.;DE, BOER HENRICUS J. R.;DE, WOLF WILLEM H.;BICKE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8941-8949
  作者：JENNESKENS, LEONARDUS W.、DE, BOER HENRICUS J. R.、DE, WOLF WILLEM H.、BICKE+

  DOI：——

  日期：——
• JENNESKENS, L. W.;KLAMER, J. C.;DE, WOLF, W. H.;BICKELHAUPT, F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 733-735
  作者：JENNESKENS, L. W.、KLAMER, J. C.、DE, WOLF, W. H.、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——