S-methyl morpholinecarbothioate | 6944-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: S-methyl morpholinecarbothioate
• 英文别名: morpholine-4-carbothioic acid S-methyl ester；S-Methylthiocarbamat；s-Methyl morpholine-4-carbothioate
• CAS: 6944-41-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: GFGJXFMKWXUIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-methyl morpholinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  容易小号-烷基硫代氨基甲酸盐通过与一氧化碳和硫胺的新颖DBU辅助羰基合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖的DBU辅助的胺与一氧化碳和硫的羰基化反应，以合成硫代氨基甲酸酯的S-烷基。在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）的存在下，š -烷基硫代氨基甲酸盐在选自胺，一氧化碳，硫，和烷基卤化物在温和条件下高收率合成（1个大气压， 20°C）。然而，在不存在DBU的情况下，未观察到S-烷基硫代氨基甲酸酯的形成。本DBU辅助的羰基化反应还可用于苯硫威和邻苯甲酸（除草剂）和氨基甲酰氯的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00031-0

文献信息

• [EN] SMARCA DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE SMARCA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251971A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of one or more SWI/SNF-related matrix associated actin dependent regulator of chromatin subfamily A (SMARCA) and/or polybromo-1 (PB-1) protein via ubiqitination and/or degradation by compounds. The compounds are bifunctional molecules that link a cereblon-binding moiety to a ligand that binds SMARCA and/or PB1 proteins.

  本发明提供化合物、其药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物调控一个或多个SWI/SNF相关基质相关肌动蛋白依赖的染色质亚家族A（SMARCA）和/或聚溴-1（PB-1）蛋白通过化合物的泛素化和/或降解的方法。这些化合物是双功能分子，将结合到cereblon的部分与结合到SMARCA和/或PB1蛋白的配体连接在一起。
• Kinetics and mechanisms of the reactions of S-methyl chlorothioformate with pyridines and secondary alicyclic amines
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.013

  日期：2006.5

  Brønsted-type plot, in agreement with a stepwise mechanism and a change in the rate-limiting step, from formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±) at high pKa to its breakdown at low pKa. The reaction of the same substrate with secondary alicyclic amines shows a linear Brønsted-type plot of slope 0.23, which is in accordance with a stepwise mechanism where formation of T± is the rate-determining

  S-甲基氯硫代甲酸甲酯的吡啶解反应显示了一个双相布朗斯台德型图，与逐步机理和限速步骤的变化相一致，从在高p K a的两性离子四面体中间体（T ±）形成到其分解在低p K a时。相同底物与脂环族仲胺的反应显示出斜率0.23的线性布朗斯台德图，这符合逐步机理，其中T ±的形成是确定整个p K a范围的速率决定步骤。
• Reaction of thiolates with carbon monoxide
  作者：Takumi Mizuno、Takayuki Daigaku、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00079-r

  日期：1995.2

  Thiolates generated from elemental sulfur with amines or lithium amides, easily reacted with carbon monoxide to form thiocarbamates in good yields. Furthermore, the reaction of diaminodisulfide with carbon monoxide in the presence of DBU proceeded similarly to give thiocarbamates.

  由元素硫与胺或锂酰胺生成的硫醇盐易于与一氧化碳反应生成硫代氨基甲酸酯，收率很高。此外，在DBU存在下，二氨基二硫化物与一氧化碳的反应以类似的方式进行，得到硫代氨基甲酸酯。
• Phenolysis and aminolysis of 4-nitrophenyl and 2,4-dinitrophenyl S-methyl thiocarbonates in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Margarita E. Aliaga、Marjorie Cepeda、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20562

  日期：2011.7

  linear with slope (β) values in the 0.5–0.7 range, in accordance with concerted mechanisms. Comparison of the SA aminolysis of 1 with the same one carried out in water shows that the change of solvent from water to aqueous ethanol destabilizes the zwitterionic tetrahedral intermediate, changing the mechanism from stepwise to concerted. This destabilization is greater than that due to the change from SA

  的反应小号甲基ø - （4-硝基苯基）硫代碳酸酯（1）和小号甲基ø - （2,4-二硝基苯基）硫代碳酸酯（2）具有一系列次级脂环族（SA）的胺和酚经受动力学研究。在亲核试剂过量的情况下，获得伪一级速率系数（k obs）。在恒定pH下，相对于游离亲核试剂浓度的k obs曲线与斜率k N呈线性关系。Brønsted图（log k N与亲核试剂p K a）的反应是线性的，根据协调的机理，其斜率（β）值在0.5–0.7范围内。SA 1的氨解与在水中进行的SA氨解的比较表明，溶剂从水变为乙醇水溶液会破坏两性离子四面体中间体的稳定性，从而将机理从逐步转变为一致。该去稳定作用大于由于SA胺变为喹啉核苷而引起的去稳定作用。对于酚醛反应，k N乙醇水溶液中的值小于水中相同反应的值。考虑到亲核试剂是阴离子，该结果是出乎意料的，因为阴离子应在极性更大的溶剂中更稳定。该结果由以下事实解释：酚盐反应物具有在芳环中离
• ISOINDOLINE DERIVATIVE, INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Kangpu Biopharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP3643709A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  Provided are an isoindoline derivative, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and use thereof. The isoindoline derivative and the pharmaceutical composition thereof can regulate the production or activity of immunological cytokines, thus effectively treating cancer and inflammatory disease.

  本文提供了一种异吲哚啉衍生物、中间体、制备方法、药物组合物及其用途。异吲哚啉衍生物及其药物组合物可以调节免疫细胞因子的产生或活性，从而有效治疗癌症和炎症性疾病。