N-(1,1-diethylpropyl)-α-(1-methylethyl)benzenemethanamine-N-oxyl | 653577-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diethylpropyl)-α-(1-methylethyl)benzenemethanamine-N-oxyl
• CAS: 653577-93-6
• 化学式: C₁₇H₂₈NO
• 分子量: 262.415
• InChiKey: XDESXLVZAZYPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diethylpropyl)-α-(1-methylethyl)benzenemethanamine-N-oxyl 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{2-[N-(1,1-diethyl-propyl)-N-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-aminooxy]-octyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锡自由基的烷氧基胺的加成和异构化反应通过使用持久性自由基效应：烷氧基胺结构的变化。

  摘要：

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.200400936
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-ethylpentan-3-yl)-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)hydroxylamine 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(1,1-diethylpropyl)-α-(1-methylethyl)benzenemethanamine-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用于活性自由基聚合的新的立体受阻氮氧化物：带有α-H的氮氧化物的X射线结构

  摘要：

  描述了用于硝基氧介导的活性自由基聚合反应的三种新的位阻霍克-布拉斯劳型烷氧基胺的合成。有效的聚合反应可以在105°C下进行。用烷氧基胺11，即使在90℃下，丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控聚合也是可能的。可以使用烷氧基胺11以受控方式制备AA和AB二嵌段共聚物。描述了确定新烷氧基胺的C-O键活化能的动力学EPR实验。此外，1提出了1 H NMR烷氧基胺的分解研究。这些动力学实验用于讨论聚合结果。此外，提出了霍克-布拉斯劳型氮氧化物的X射线结构。X射线数据和ESR数据用于解释这些氮氧化物的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/ma035128q

文献信息

• Tin-Free Radical Alkoxyamine Addition and Isomerization Reactions by Using the Persistent Radical Effect: Variation of the Alkoxyamine Structure
  作者：Kian Molawi、Tobias Schulte、Kai Oliver Siegenthaler、Christian Wetter、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200400936

  日期：2005.4.8

  Various C-centered radicals can efficiently be generated through thermal C-O-bond homolysis of alkoxyamines. This method is used to perform environmentally benign radical cyclization and intermolecular addition reactions. These alkoxyamine isomerizations and intermolecular carboaminoxylations are mediated by the persistent radical effect (PRE). In the paper, the effect of the variation of the alkoxyamine

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。
• New Sterically Hindered Nitroxides for the Living Free Radical Polymerization:  X-ray Structure of an α-H-Bearing Nitroxide
  作者：Armido Studer、Klaus Harms、Christoph Knoop、Christoph Müller、Tobias Schulte

  DOI：10.1021/ma035128q

  日期：2004.1.1

  activation energies of the new alkoxyamines are described. Furthermore, 1H NMR alkoxyamine decomposition studies are presented. These kinetic experiments are used for the discussion of the polymerization results. Furthermore, the X-ray structure of a Hawker-Braslau type nitroxide is presented. X-ray data and ESR data are used to explain the high stability of these nitroxides.

  描述了用于硝基氧介导的活性自由基聚合反应的三种新的位阻霍克-布拉斯劳型烷氧基胺的合成。有效的聚合反应可以在105°C下进行。用烷氧基胺11，即使在90℃下，丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控聚合也是可能的。可以使用烷氧基胺11以受控方式制备AA和AB二嵌段共聚物。描述了确定新烷氧基胺的C-O键活化能的动力学EPR实验。此外，1提出了1 H NMR烷氧基胺的分解研究。这些动力学实验用于讨论聚合结果。此外，提出了霍克-布拉斯劳型氮氧化物的X射线结构。X射线数据和ESR数据用于解释这些氮氧化物的高稳定性。