(4R*, 5R*)-5-(2-4-Dichlorophenyl)-4-methyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxazolidine | 127000-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R*, 5R*)-5-(2-4-Dichlorophenyl)-4-methyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxazolidine
• 英文别名: (4R,5R)-5-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 127000-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₄O
• 分子量: 313.186
• InChiKey: FINBRBXEUWNHND-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R*, 5R*)-5-(2-4-Dichlorophenyl)-4-methyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxazolidine 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4R*, 5R*)-3-(4-Chlorobenzoyl)-5-(2-4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2,3-butanediol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R*, 5R*)-5-(2-4-Dichlorophenyl)-4-methyl-5-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476

文献信息

• New sulfonamides as antifungal agents
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0480215A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  The present invention relates to new sulfonamides having the formula I: wherein: R¹ represents an alkyl, aryl or heteroaryl group; R² is hydrogen or an alkyl, aryl or heteroaryl group; or R¹ and R² may form a ring; R³ is hydrogen or may form an oxazolidine ring together with R², and this ring may be optionally susbtituted by one or two alkyl, aryl or heteroaryl groups at the postion 2; R⁷ is hydrogen or alkyl; X is CH or N; Ar is a phenyl ring or a substituted phenyl ring. The invention also relates to a procedure for their preparation and to pharmaceutical and agrochemical compositions containing them. These compounds are antifungal agents.

  本发明涉及具有式 I 的新型磺酰胺类化合物： 其中 R¹代表烷基、芳基或杂芳基；R²是氢或烷基、芳基或杂芳基；或R¹和R²可形成一个环；R³是氢或可与R²一起形成一个噁唑烷环，该环可在第2位被一个或两个烷基、芳基或杂芳基任选地取代；R⁷是氢或烷基；X是CH或N；Ar是苯基环或取代苯基环。本发明还涉及这些化合物的制备方法以及含有这些化合物的药物和农用化学品组合物。这些化合物是抗真菌剂。
• KONOSU, TOSHIYUKI;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;MIYAOKA, TAKEO;KASAHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2476-2486
  作者：KONOSU, TOSHIYUKI、TAJIMA, YAWARA、TAKEDA, NORIKO、MIYAOKA, TAKEO、KASAHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• US5360813A
  申请人：——

  公开号：US5360813A

  公开（公告）日：1994-11-01
• US5344839A
  申请人：——

  公开号：US5344839A

  公开（公告）日：1994-09-06
• Triazole antifungals. II. Synthesis and antifungal activities of 3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Yawara TAJIMA、Noriko TAKEDA、Takeo MIYAOKA、Mayumi KASAHARA、Hiroshi YASUDA、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.38.2476

  日期：——

  Triazole compounds with an oxazolidine ring were designed and synthesized as a potential inhibitor of the fungal cytochrome P450 14 alpha-demethylase. In testing for antifungal activity against a mouse systemic Candida albicans infection, (4R,5R)-3-acyl-4-methyloxazolidine derivatives 4 exhibited remarkably high efficacy after oral or parenteral dosing. The potent activity of 4 is hypothesized to be

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。