7,8,9-trimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridinium chloride | 94656-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 7,8,9-trimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridinium chloride
• 英文别名: 7-methoxynitidine chloride；9-methoxychelerythrine；7-methoxynitidine；1,2,3-Trimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium;chloride；1,2,3-trimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium;chloride
• CAS: 94656-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₅*Cl
• 分子量: 413.858
• InChiKey: HEWKEBXPSVFKPJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7,8,9-trimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新的苯并[c]菲啶生物碱，7-羟基亚硝胺和一些9-氧化的苯并[c]菲啶衍生物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。

  DOI：

  10.1021/ol990775g

文献信息

• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LX. Development of a versatile method for syntheses of the antitumor benzo(c)phenanthridine alkaloids. 9. Efficient syntheses and antitumor activities of nitidine and related nonphenolic benzo(c)phenanthridine alkaloids.
  作者：HISASHI ISHII、YUHICHIRO ICHIKAWA、ERI KAWANABE、MUNEKAZU ISHIKAWA、TSUTOMU ISHIKAWA、KAZUO KURETANI、MOTOKO INOMATA、AKIO HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.33.4139

  日期：——

  Several nonphenolic benzo [c] phenanthridine alkaloids including naturally occurring nitidine (1a) and avicine (1e) were synthesized in excellent yields through an efficient synthetic method developed by us. Antitumor activities of twelve alkaloids including four naturally occurring O5-alkaloids [chelilutine (1g), chelirubine (1h), sanguilutine (1k), and sanguirubine (11)] against Sarcoma 180 were tested. The structure-activity relationship of these alkaloids is discussed.

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants. LV. The development of a versatile method for the synthesis of antitumor-active benzo(c)phenanthridine alkaloids. 5. A new method for quaternization of the benzo(c)phenanthridine nucleus.
  作者：HISASHI ISHII、TSUTOMU ISHIKAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、MITSUGI SAKAMOTO、MUNEKAZU ISHIKAWA、TSUTOMU TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.32.2984

  日期：——

  A versatile method of synthesis of the quaternary benzo [c] phenanthridine alkaloid (1), having a tertiary benzo [c] phenanthridine skeleton, from the norbase (3) is described. Treatment of the norbase (3) with sodium borohydride in formic or in acetic acid gave the N-methyl-(5) or the N-ethyl-(7) dihydrobase, respectively, in good yield. The N-methyldihydrobase (5) could also be prepared by treatment of the norbase (3) with sodium borohydride and dimethyl sulfate in hexamethylphosphoric triamide. The dihydrobases (5 and 7) were readily convertible to the corresponding quaternary benzo [c] phenanthridine alkaloids by oxidation with Jones reagent or with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) in good yields. In addition, we found that the air-oxidation of the carbanions derived from the ψ-cyanides (11) of the quaternary bases (1) gave the corresponding oxybases (10) in excellent yields.

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。
• Triphosgene: A Versatile Reagent for Bischler-Napieralski Reaction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Makoto Yoshida

  DOI：10.3987/com-00-s(i)44

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activities of a New Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloid, 7-Hydroxynitidine, and Some 9-Oxygenated Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Derivatives
  作者：Takeshi Nakanishi、Masanobu Suzuki

  DOI：10.1021/ol990775g

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] A new benzo[c]phenanthridine alkaloid, 7-hydroxynitidine, was synthesized by a novel synthetic procedure. The cytotoxic activity of this compound against HeLa S3 cells was strong, but not greater than those of its mother compounds, nitidine and NK109. We also synthesized other 9-oxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 7-methoxynitidine, 9-demethylnitidine, nitidine, and fagaronine

  通过一种新的合成方法合成了一种新的苯并[c]菲啶生物碱7-羟基亚硝胺。该化合物对HeLa S3细胞的杀伤活性很强，但不大于其母体化合物nitidine和NK109。我们还合成了其他9-氧化的苯并[c]菲啶生物碱，7-甲氧基亚硝啶，9-去甲基亚硝胺，亚硝胺和黄酮碱，并测试了它们的细胞毒活性。这些结果表明7-羟基增强了抗肿瘤活性，而8或9-羟基减弱了这种活性。