2-phenyl-2-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol | 1260494-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(4-propyltriazol-1-yl)ethanol
• CAS: 1260494-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: URIICBGJFVZZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 1-戊炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-phenyl-2-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  无与伦比的方法：有机光氧化还原/Cu(I) 催化、区域选择性、可见光促进、通过叠氮-炔 [3 + 2] 环加成点击合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  在有机光氧化还原催化剂曙红 Y 存在下，使用 EtOH:H2O 作为合成取代 1,2,3-三唑的反应介质，可见光引发、温和、一锅、多组分铜催化叠氮化物炔 [3 + 2] 环加成是报道。环氧化物的轻松区域选择性开环，然后在 CFL（紧凑型荧光灯）照射下与炔烃进行 1, 3 偶极环加成，作为可见光的来源，导致形成 C-N 键，是本策略的特征。通过使用苄基氯代替环氧化物进一步扩展了本协议的范围。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2156-8

文献信息

• CoFe₂O₄/Cu(OH)₂ magnetic nanocomposite: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from epoxides
  作者：Ronak Eisavi、Asmar Karimi

  DOI：10.1039/c9ra06038c

  日期：——

  separable CoFe2O4/Cu(OH)2 nanocomposite was prepared and characterized by various techniques such as FESEM, EDS, TEM, XRD, VSM and FT-IR. This novel composite was used as a heterogeneous catalyst for the regioselective synthesis of β-hydroxy-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from sodium azide, terminal alkynes and structurally different epoxides in water at 60 °C. The formation of the product proceeds

  制备了一种可磁分离的CoFe 2 O 4 /Cu(OH) 2纳米复合材料，并通过FESEM、EDS、TEM、XRD、VSM和FT-IR等多种技术对其进行了表征。这种新型复合材料被用作非均相催化剂，用于在 60 °C 的水中从叠氮化钠、末端炔烃和结构不同的环氧化物区域选择性合成 β-羟基-1,4-二取代-1,2,3-三唑。产品的形成通过一种涉及原位的机制在一个锅中进行生成有机叠氮化物中间体，然后与炔烃组分快速闭环。简单的程序、短的反应时间、完美的区域选择性、高产品收率以及使用良性溶剂和无毒催化剂是该协议的显着优势之一。此外，催化剂很容易使用外部磁体分离并重复使用多次，而不会显着损失催化活性或磁性。
• Immobilized polytriazole complexes of copper(I) onto graphene oxide as a recyclable nanocatalyst for synthesis of triazoles
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Ansarian

  DOI：10.1002/aoc.3796

  日期：2017.11

  An efficient solid‐supported catalyst for the Huisgen [3 + 2] cycloaddition reaction between azides and alkynes was prepared from copper(I) iodide and 1,2,3‐triazole‐functionalized graphene oxide. This catalyst was then used for the efficient synthesis of β‐hydroxy‐1,2,3‐triazoles giving access to these products in excellent yields. In this protocol, the catalyst was shown to have high activity, air‐stability

  用碘化铜（I）和1,2,3-三唑官能化的氧化石墨烯制备了用于叠氮化物与炔烃之间的Huisgen [3 + 2]环加成反应的高效固体负载催化剂。然后将该催化剂用于高效合成β-羟基1,2,3-三唑，从而以极高的产率获得这些产物。在该方案中，该催化剂被证明具有高活性，空气稳定性和可回收性。三唑化物铜的形成非常简单并且在能量上是合乎需要的。可以从铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中分离出催化剂。
• Efficient one-pot click synthesis of β-hydroxy-1,2,3-triazoles catalyzed by copper(<scp>i</scp>)@phosphorated SiO₂via multicomponent reaction in aqueous media
  作者：Hossein Naeimi、Vajihe Nejadshafiee

  DOI：10.1039/c4nj00909f

  日期：——

  Copper(I)-modified SiO2, in particular Cu(I)@phosphorated SiO2 (CPSi) has been found to effectively catalyze the multi-component synthesis of β-hydroxy-1,2,3-triazoles from a variety of epoxides and alkynes in water. This novel heterogeneous catalyst is easily recycled and reused several times. The formation of the product proceeds in two reaction steps in one pot through a mechanism that involves

  已发现铜（I）改性的SiO 2，特别是铜（I）@的磷化的SiO 2（CPSi）可有效催化由多种环氧化物合成多组分β-羟基-1,2,3-三唑和炔烃在水中。这种新颖的非均相催化剂易于回收利用，可重复使用多次。产物的形成在一锅中通过反应的两个步骤进行，该机理涉及原位生成的有机叠氮化物中间体，然后将该中间体与末端炔烃快速闭环以形成β-羟基-1,2,3-三唑衍生物。以明显高的收率和短的反应时间获得纯产物。
• Zeo-Click Chemistry: Copper(I)-Zeolite-Catalyzed Cascade Reaction; One-Pot Epoxide Ring-Opening and Cycloaddition
  作者：Thirupathi Boningari、Andrea Olmos、Benjaram M. Reddy、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1002/ejoc.201000802

  日期：2010.11

  Copper(I)-modified zeolites, especially Cu I -USY, proved to be very efficient catalysts in multi-component reactions of epoxides with sodium azide and terminal alkynes. Such catalysts allow highly regio- and stereoselective syntheses of hydroxymethylated triazoles. These heterogeneous, modified zeolites can easily be recovered and reused. Moreover, the cascade reaction was best performed in water

  铜 (I) 改性沸石，尤其是 Cu I -USY，被证明是环氧化物与叠氮化钠和末端炔烃的多组分反应中非常有效的催化剂。这种催化剂允许羟甲基化三唑的高度区域和立体选择性合成。这些异质改性沸石可以很容易地回收和再利用。此外，级联反应最好在室温下在水中进行，使所有过程真正绿色。详细研究揭示了 Cu I 改性沸石在环氧化物开环和环加成步骤中所起的作用。
• Functionalized polytriazoles on graphene oxide-supported copper(I) complex as an effective reusable catalyst for sonochemical click synthesis of triazoles in aqueous media
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Ansarian

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.057

  日期：2017.9

  In the present study, a copper complex immobilized on graphene oxide was synthesized as a novel, green, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst. Then, the synthesis of beta-hydroxy-1,2,3-triazole derivatives were performed by the employment of GO@polytriazole-Cu as catalyst under ultrasound irradiation to afford the desired products in high yields and short reaction times. Also, in this protocol the catalyst could be easily recovered and reused several times without any significant loss of its catalytic activity. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.