S-(4-cyanophenyl) 4-cyanobenzenesulfonothioate | 438189-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-cyanophenyl) 4-cyanobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 4-(4-Cyanophenyl)sulfonylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 438189-97-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 300.362
• InChiKey: ADAVVVQUJUKPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-cyanophenyl) 4-cyanobenzenesulfonothioate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性三原子组分与末端炔烃的 (3 + 2) 环加成反应中的铜和银催化

  摘要：

  将铜催化的叠氮化物-炔烃偶联 (CuAAC) 引入 1,3-偶极环加成反应对于其在合成化学中的普及以及在多个其他科学领域的应用至关重要。当造币金属乙炔化物中间体参与环化过程时观察到的反应速率提高极大地扩展了可以与末端炔发生(3+2)环加成的结构和条件范围。在此，我们报告了在性质和水平上相当的速率增强是由铜和银催化剂在末端炔烃与“中性”三原子组分（TAC）（特别是炔基硫醚）的分子内（3 + 2）环加成中引起的。通过对反应优化、实验和 DFT 机理研究的仔细观察，提出了一条涉及质子耦合环金属化关键步骤的途径。已开发的催化条件集使我们能够克服先前由“中性”TAC 的热促进 (3 + 2) 环加成所带来的几个范围限制，从而扩大了其合成和应用潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06533
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯磺酰肼 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到S-(4-cyanophenyl) 4-cyanobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过磷钼酸介导的磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152757

文献信息

• Synthesis of Symmetrical Thiosulfonates <i>via</i> Cu(OTf) ₂ ‐Catalyzed Reductive Homocoupling of Arenesulfonyl Chlorides
  作者：Lixia Liu、Bo Luo、Chengming Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202101101

  日期：2021.11.22

  Various symmetrical aryl thiosulfonates are efficiently synthesized via reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides in the presence of copper catalyst and organic amine reductant. This simple and convenient protocol also shows good functional group tolerance and features a broad substrate scope.

  在铜催化剂和有机胺还原剂的存在下，通过芳基磺酰氯的还原偶联有效地合成了各种对称的芳基硫代磺酸盐。这种简单方便的方案还显示出良好的官能团耐受性，并具有广泛的底物范围。
• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• H4SiW12O40-catalyzed cyclization of epoxides/aldehydes and sulfonyl hydrazides: An efficient synthesis of 3,4-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Guoping Yang、Xuanjie Xie、Mengyuan Cheng、Xiaofei Gao、Xiaoling Lin、Ke Li、Yuanyuan Cheng、Yufeng Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.037

  日期：2022.3

  developed. Various epoxides/aldehydes were smoothly reacted with sulfonyl hydrazides to furnish regioselectivity 3,4-disubstituted 1H-pyrazoles. The application of such an earth-abundant, readily accessible, and nontoxic catalyst provides a green approach for the construction of 3,4-disubstituted 1H-pyrazoles. A plausible reaction mechanism has been proposed on the basis of control experiments, GC-MS and

  已经开发了一种通过硅钨酸（H 4 SiW 12 O 40）催化的环氧化物/醛和磺酰肼的环化合成吡唑的简单有效的方法。各种环氧化物/醛与磺酰肼顺利反应以提供区域选择性3,4-二取代的1 H-吡唑。这种富含地球、易于获得且无毒的催化剂的应用为构建 3,4-二取代 1 H-吡唑提供了一种绿色方法。在对照实验、GC-MS 和 DFT 计算的基础上，提出了一种似是而非的反应机理。
• Thiosulfonic acid S-esters as agents for protecting material
  申请人：——

  公开号：US20020151570A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The novel and known thiosulfonic acid esters of the formula (I) 1 in which R 1 and R 2 have the meaning given in the description are highly suitable for use as biocides for protecting industrial materials. Methods for using such compositions, compositions containing such esters.

  式 (I) 的新型和已知硫代磺酸酯 1 其中 R 1 和 R 2 具有说明中给出的含义，非常适合用作保护工业材料的杀菌剂。使用此类组合物的方法、含有此类酯的组合物。
• Photocatalytic Thio/Selenosulfonylation–Bicyclization of Indole-Tethered 1,6-Enynes Leading to Substituted Benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles
  作者：Hang-Dong Zuo、Xi Chen、Yue Zhang、Jian-Wu Liu、Sheng-Hu Yan、Guigen Li、Jia-Yin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00981

  日期：2024.5.10

  The photocatalyzed radical-triggered thio/selenosulfonylation–bicyclization of indole-tethered 1,6-enynes has been established for the first time, enabling the synthesis of various previously unreported thio/selenosulfonylated benzo[c]pyrrolo[1,2,3-lm]carbazoles with moderate to good yields under mild conditions. The reaction pathway was proposed, consisting of energy transfer, homolytic cleavage,

  首次建立了吲哚束缚的1,6-烯炔的光催化自由基触发硫代/硒磺酰化-双环化反应，从而能够合成各种以前未报道的硫代/硒磺酰化苯并[ c ]吡咯并[1,2,3- lm] ]咔唑在温和条件下具有中等至良好的产率。提出了反应途径，包括能量转移、均裂、自由基加成、5- exo - dig 、自由基偶联和马洛里反应级联。该方法表现出广泛的底物兼容性和对各种官能团的优异耐受性，其特点是在成键和成环方面具有显着的效率。