4-methyl-5-cyano-pyrimidine | 1150633-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-5-cyano-pyrimidine
• 英文别名: 4-methyl-5-cyanopyrimidine；4-Methylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1150633-16-1
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: UXXDANNCYCRMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-cyano-pyrimidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-amino-1-aza-pyrimido[5,4-c][1,9]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  与苯并[c]菲啶骨架的一步合成进入等位和有效的抗癌氮杂环

  摘要：

  描述了一种通用的一步式两组分环化反应，可构建新的四环氮杂环。将邻甲基甲基戊烯腈成分与醛缩合，以访问一个由大量不同取代的环系统组成的库。通过改变环内氮原子在邻位的位置，可以很容易地修饰杂环核-甲基戊烯甲腈底物。导致缩合的亲核攻击方式可以由氮原子位置引起的分子中不同的电子密度分布来触发。考虑到这一点，存在电子偏好，其导致以吡啶并菲咯啉或相应的吡啶并氮杂咔唑为主要产物。我们证明了某些合成杂环具有很高的抗肿瘤潜力，这在很大程度上取决于通过醛组分引入的取代模式。内环氮原子的位置和数量在所研究化合物的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600308
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到4-methyl-5-cyano-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化三组分偶合反应的4,5-二取代嘧啶衍生物的前所未有的制备方法

  摘要：

  我们开发了ZnCl 2催化的三组分偶联反应，涉及多种官能化的烯胺，原甲酸三乙酯和乙酸铵，可在单个步骤中生产4,5-二取代的嘧啶衍生物。使用甲基酮衍生物代替烯胺，该方法可以成功地用于有效合成单取代和二取代的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol900382j

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014130534A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera (i), (ii) and (iii), in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide (iv).

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016020864A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  PKC inhibitors are disclosed. The PKC inhibitors are useful for treating PKC associated diseases, including certain cancers. The PKC inhibitors have improved efficacy at lower dosage amounts to achieve tumor regression, improved potency, PK profile, absorption, gastrointestinal tolerance and kinase selectivity.

  PKC抑制剂已被披露。这些PKC抑制剂对治疗与PKC相关的疾病，包括某些癌症，非常有用。这些PKC抑制剂在更低剂量下具有改善的疗效，可实现肿瘤的退化，提高了效力、PK特性、吸收、胃肠耐受性和激酶选择性。
• [EN] QUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLIN-4-ONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014128612A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to quinazolin-4-one compounds of the formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts and/or solvates thereof, Formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, R6 and L are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of the class I PI3K kinases.

  该发明涉及式(I)的喹唑啉-4-酮化合物和/或其药用可接受的盐和/或溶剂，式(I)中R1、R2、R3、R5、R6和L的定义如描述中所述。这些化合物适用于治疗由I类PI3K激酶活性介导的疾病或疾病。
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Zhu Bing-Yan

  公开号：US20090131411A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel benzamide compounds including their pharmaceutically acceptable isomers, salts, hydrates, solvates and prodrug derivatives having activity against mammalian factor Xa are described. Compositions containing such compounds are also described. The compounds and compositions are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺类化合物，包括其药学上可接受的异构体，盐，水合物，溶剂合物和前药衍生物，具有对哺乳动物因子Xa的活性。本发明还涉及含有这种化合物的组合物。这些化合物和组合物在体内或体外用于预防或治疗凝血障碍。