3,5-Dinitro-1,2,4-triazol | 26621-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5-Dinitro-1,2,4-triazol
• 英文别名: 3,5-dinitro-1H-[1,2,4]triazole；3,5-dinitro-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 26621-32-9
• 化学式: C₂HN₅O₄
• mdl: MFCD00733953
• 分子量: 159.061
• InChiKey: SXMBECNFEHPCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dinitro-1,2,4-triazol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 3,5-dinitro-1,2,4-triazolate
  参考文献：
  名称：

  基于取代 1,2,4-三唑的新型链式 N6 高能化合物：合成、结构和性质†

  摘要：

  1-氨基-3,5-二硝基-1,2,4-三唑 (ADNT) 采用高效的 N-氨基化工艺制备。 ADNT的三种新型链式N 6高能衍生物，其中包含1,1'-偶氮二(3,5-二硝基-1,2,4-三唑) (ABDNT)、1,1'-偶氮二(3-氯-5-)硝基-1,2,4-三唑) (ABCNT) 和 1,1′-偶氮二(3,5-二叠氮基-1,2,4-三唑) (ABDAT)，由 N-氨基氧化偶联反应合成ADNT。所有化合物均通过1 H 和13 C 核磁共振波谱、红外光谱、元素分析、质谱以及差示扫描量热法 (DSC) 进行了全面表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物ABCNT的晶体结构，显示出广泛的共轭结构。含能衍生物的密度范围为1.71至1.93 g cm -3 ，所有化合物的正生成热范围为774.8至2150.8 kJ mol -1 。根据测量的密度和计算的形成热，使用Gaussian 09程序和Kamle

  DOI：

  10.1039/c8ra02491j
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-硝基-1H-1,2,4-噻唑-3-胺 在 sodium tungstate 、 水 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,5-Dinitro-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Kofman; Paketina, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1125 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic Liquids Based on Azolate Anions
  作者：Marcin Smiglak、C. Corey Hines、Timothy B. Wilson、Shailendra Singh、Adam S. Vincek、Kostyantyn Kirichenko、Alan R. Katritzky、Robin D. Rogers

  DOI：10.1002/chem.200901418

  日期：2010.2.1

  based on energetic azolate anions allows for the examination of the effects of both cation and anion on the physiochemical properties of ionic liquids. Thirty one novel salts were synthesized by pairing diverse cations (tetraphenylphosphonium, ethyltriphenylphosphonium, N‐phenyl pyridinium, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium, tetramethyl‐, tetraethyl‐, and tetrabutylammonium) with azolate anions (5‐nitrobenzimidazolate

  基于高能偶氮酸根阴离子的新型高能材料的分子级设计可以检查阳离子和阴离子对离子液体的物理化学性质的影响。通过配对不同的阳离子（四苯基phosph，乙基三苯基phosph，N-苯基吡啶鎓，1-丁基-3-甲基咪唑鎓，四甲基，四乙基和四丁基铵）与偶氮根阴离子（5-硝基苯并咪唑根，5-硝基苯并三唑根，3,5-二硝基1,2,4,3-三唑根，2,4 -二硝基咪唑盐，4-硝基1,2,3-三唑盐，4,5-二硝基咪唑盐，4,5-二氰基咪唑酸盐，4-硝基咪唑盐和四唑酸盐）。这些盐已通过DSC，TGA和单晶X射线晶体学进行了表征。通常，在所研究的系统中，偶氮酸酯是稳定的。离子液体是由1-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子和所研究的杂环偶氮根阴离子的所有组合，以及四乙基或四丁基铵阳离子和偶氮根阴离子的几种组合而获得的。从4和4,5-二取代的阴离子变为3，5-和2,4-二取代的阴离子。在本研究中，用于高能离子液体的最有希望的阴离子是3
• Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials
  作者：Yanqiang Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta00136e

  日期：——

  The energetic derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole, which include 2-(methyl or amino)-4-(nitramino, azido, or nitro)-5-nitro-1,2,3-2H-triazoles, were prepared in moderate yields, and confirmed with NMR and IR spectroscopy, and elemental analysis. Their key properties, viz., melting and decomposition temperatures, densities, detonation pressures and velocities, and impact sensitivities, were measured or calculated. Among the new derivatives, 2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole exhibits properties (Tm, 94 °C; Td, 190 °C; ρ, 1.83 g cm−3; P, 36.2 Gpa, vD, 8843 m s−1, IS, 24 J), comparable with RDX (Tm, 205 °C; Td, 230 °C; ρ, 1.80 g cm−3; P, 35.0 Gpa, vD, 8762 m s−1, IS, 7.5 J), and may have potential as a high-performance energetic material.

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。
• Insight into the thermostability and low sensitivity of energetic salts based on planar fused-triazole cation
  作者：Chengming Bian、Qunying Lei、Ji Zhang、Xiang Guo、Zhinan Ma、Haikuan Yang、Hongli Li、Zhongliang Xiao

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115158

  日期：2021.6

  A new family of nitrogen-rich fused-triazole energetic salts based on 3,6-diamino-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole were synthesized and fully characterized by infrared spectroscopy (IR), 1H and 13C nuclear magnetic resonance, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC). Structures of 3 and 4·H2O were confirmed by single-crystal X-ray diffraction analyses and their crystal packing

  合成了基于3,6-二氨基-1H- [1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑的富氮稠合三唑高能盐家族红外光谱（IR），1 H和13 C核磁共振，元素分析，差示扫描量热法（DSC）。通过单晶X射线衍射分析确认了3和4 ·H 2 O的结构，并充分分析了它们的晶体堆积特性。所有新化合物均显示出良好的热稳定性（T d  > 223°C），并且对外部机械刺激不敏感。这些盐的密度为1.72至1.93 g cm -3。理论性能计算（Gaussian 09和EXPLO 5）分别提供了20.8至32.9 GPa和7599至8719 m s -1范围内的爆震压力和速度。高氯酸盐3表现出最高的密度（1.93 g cm -3）和最佳的氧平衡（-30.0％），良好的热稳定性（T d  = 258°C），低灵敏度和优异的爆轰速度（8719 m s -1）。和压力（32.9 GPa），表明它有潜力用作高能量密度材料。
• Synthesis and structural characterization of 3,5-dinitro-1,2,4-triazolates
  作者：R. Haiges、G. Bélanger-Chabot、S. M. Kaplan、K. O. Christe

  DOI：10.1039/c4dt03583f

  日期：——

  5-Dinitro-1,2,4-triazolates with the nitrogen-rich ammonium, guanidinium, aminoguanidinium, and aminotetrazolium cations are energetic and have potential for energetic material applications. Salts containing alkali, alkali earth metal, and silver cations exhibit coloured emissions upon combustion while salts with large organic cations such as PPh4+ and (Ph3P)2N+ are highly insensitive and can be easily crystallized

  已经制备并充分表征了3,5-二硝基-1 H -1,2,4-三唑的盐，这是高能材料的基础。大多数研究的盐都表现出高的热稳定性以及极低的冲击和摩擦敏感性。具有富氮铵，胍盐，氨基胍盐和氨基四唑鎓阳离子的3,5-二硝基-1,2,4-三唑盐具有较高的能量，并可能用于高能材料。含有碱金属，碱土金属和银阳离子的盐在燃烧时会显示有色排放，而具有较大有机阳离子（如PPh 4 +和（Ph 3 P）2 N +）的盐则高度不敏感，并且易于结晶。
• High-performing stable green replacements for ammonium perchlorate
  申请人：University of Southern California

  公开号：US09309266B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A highly energetic, high-oxygen carrier suitable as high-performing green replacement for ammonium perchlorate includes halogen-free ionic salts consisting of fuel cations and over-oxidized anions containing multiple nitro- or nitromethyl-substituted azolyl ligands. The over-oxidized anions include a central atom selected from the group consisting of boron, aluminum, or gallium. Characteristically, the carrier has sufficient amounts of oxygen for complete or near complete combustion of the over-oxidized anions, the fuel cations, metal additives and binders.

  一种高能量、高氧载体，适用于取代高氯酸铵的高性能绿色替代品，包括由燃料阳离子和含有多个硝基或硝基甲基取代的氮杂环配体的过氧化阴离子组成的无卤离子盐。 过氧化阴离子包括从硼、铝或镓组成的中心原子。 该载体具有足够的氧气量，可用于完全或接近完全燃烧过氧化阴离子、燃料阳离子、金属添加剂和粘合剂。