sec-butyl p-methoxybenzoate | 5452-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sec-butyl p-methoxybenzoate
• 英文别名: Butan-2-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 5452-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: DEYBTTQRVBVNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sec-butyl p-methoxybenzoate 在 (R)-4,4′,6,6′-tetra-(2,4-diamino-1,3,5-triazin-6-yl)-2,2′-diethoxy-1,1′-binaphthalene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Homochiral Microporous Hydrogen-Bonded Organic Framework for Highly Enantioselective Separation of Secondary Alcohols

  摘要：

  A homochiral microporous hydrogen. bonded organic framework (HOF-2) based on a BINOL derivative has been synthesized and structurally characterized to be a uninodal 6-connected {3(3)5(5)6(6)7} network. This new HOF exhibits not only a permanent porosity with the BET of 237.6 m(2) g(-1) but also, more importantly, a highly enantioselective separation of chiral secondary alcohols with ee value up to 92% for 1-phenylethanol.

  DOI：

  10.1021/ja4129795
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 四丁基膦四氟硼酸盐 、 tetradecyl(tributyl)phosphonium methanesulfonate 作用下， 反应 42.0h， 生成 sec-butyl p-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃和苯甲醛的电氧化选择性酯化

  摘要：

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202005158

文献信息

• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source
  作者：Junxuan Li、Jinlei Zhou、Yumei Wang、Yue Yu、Qiang Liu、Tilong Yang、Huoji Chen、Hua Cao

  DOI：10.1007/s11426-021-1122-6

  日期：2022.1

  Pd-catalyzed carbonylation, as an efficient synthetic approach for the installation of carbonyl groups in organic compounds, has been one of the most important research fields in the past decade. Although elegant reactions that allow highly selective carbonylations have been developed, straightforward routes with improved reaction activity and broader substrate scope remain long-term challenges for

  Pd 催化的羰基化作为一种​​有效的合成方法，用于在有机化合物中安装羰基，一直是过去十年中最重要的研究领域之一。尽管已经开发出允许高选择性羰基化的优雅反应，但具有改善的反应活性和更广泛的底物范围的简单路线仍然是新的实际应用的长期挑战。在这里，我们展示了一种新型协同 Cu/Pd 催化的羰基化反应，使用醇和双氧水作为羰基来源。广泛的芳基碘化物和醇类与该协议兼容。由于原料容易获得和反应的可扩展性，该反应简洁实用。此外，该反应以分子间方式提供内酯和内酰胺。
• PALLADIUM-CATALYZED DOUBLE CARBONYLATION REACTIONS OF ARYL HALIDES AFFORDING α-KETO ESTERS
  作者：Fumiyuki Ozawa、Nobuo Kawasaki、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1985.567

  日期：1985.5.5

  Various aryl iodides can be converted into α-keto esters in reactions with carbon monoxide and alcohols in the presence of tertiary amines and catalytic amounts of tertiary phosphine-coordinated palladium complexes.

  多种芳基碘化物可在三烷基胺及少量三烷基膦配位的钯络合物催化下，与一氧化碳和醇反应生成α-酮酯。
• Iron-Catalyzed One-Pot Oxidative Esterification of Aldehydes
  作者：Xiao-Feng Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.200801176

  日期：2009.3

  A highly efficient, mild, and simple protocol for Fe(ClO4)3·xH2O-catalyzed oxidative esterification of aldehydes was developed. Several aromatic and aliphatic aldehydes reacted with simple primary and secondary alcohols, used as the solvent, smoothly in the presence of an iron salt catalyst (10 mol-%) and hydroperoxide (4 equiv.) as an oxidant to generate the corresponding esters in good to excellent

  开发了一种高效、温和且简单的 Fe(ClO4)3·xH2O 催化醛氧化酯化反应方案。几种芳香族和脂肪族醛与简单的伯醇和仲醇作为溶剂，在铁盐催化剂（10 mol%）和氢过氧化物（4当量）作为氧化剂的存在下顺利反应生成相应的酯。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Multicomponent Reaction: Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Halides and Alkyl Halides to Aromatic Esters
  作者：Fengxiang Zhu、Pengpeng Yin、Pengbo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01794

  日期：——

  A convenient four-component reaction has been developed that allows for the direct transformation of aryl iodides with alkyl halides into the corresponding aromatic esters and diesters via palladium-catalyzed carbonylation with water as solvent. Various esters and diesters were isolated in moderate to good yields with broad functional group tolerance.

  已经开发出一种方便的四组分反应，允许通过钯催化的以水为溶剂的羰基化将芳基碘与烷基卤化物直接转化为相应的芳族酯和二酯。各种酯和二酯以中等到良好的收率分离，具有广泛的官能团耐受性。