N-(2-butyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 89840-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(sec-butyl)-4-nitrobenzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid sec-butylamide；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-sec-butylamid；Benzenesulfonamide, N-(1-methylpropyl)-4-nitro-；N-butan-2-yl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 89840-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00434485
• 分子量: 258.298
• InChiKey: AFESPGHMFBWEIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-2-(2-(2,6-dimethoxybenzylidene)-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazinyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-butyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912

文献信息

• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• ULTRAMINE: A High-Capacity Polyethylene-Imine-Based Polymer and Its Application as a Scavenger Resin
  作者：Michael Roice、S�ren F. Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200400314

  日期：2004.9.20

  polyethylene-imine resin (ULTRAMINE) is described, and its application as a scavenger resin in various acylation reactions is demonstrated. The inverse suspension polymerization technique was used for the synthesis of well-defined spherical polymer beads. Polymer beads with different cross-linking densities were synthesized according to the degree of acryloylation of the polyethylene-imine polymer. The resin was

  描述了新型高载量聚乙烯亚胺树脂（ULTRAMINE）的合成，并证明了其在各种酰化反应中作为清除剂树脂的应用。逆悬浮聚合技术用于合成明确的球形聚合物珠粒。根据聚乙烯亚胺聚合物的丙烯酰化程度，合成了具有不同交联密度的聚合物珠。该树脂通过各种光谱技术表征。树脂的尺寸，形状和形态特征通过显微镜证实。该树脂在极性和非极性溶剂中均显示出优异的溶胀性能。通过红外光谱研究和监测树脂在各种试剂和溶剂中的化学稳定性。珠的机械稳定性通过单珠压缩实验确定。ULTRAMINE珠可以用作过量酰化试剂的优异清除剂，如各种反应所示。ULTRAMINE-红色树脂是从ULTRAMINE衍生出来的，方法是彻底还原酰胺羰基，得到全胺树脂。
• An Efficient Method for the Preparation of Monoalkylated Sulfonamides from Unsubstituted Sulfonamides and Alkyl Diphenylphosphinites by Oxidation–Reduction Condensation Using Trimethylsilylmethyl Azide
  作者：Hidenori Aoki、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1266

  日期：2005.9

  An efficient method for monoalkylation of unsubstituted sulfonamides was established by using alkyl diphenylphosphinites, sulfonamides and trimethylsilylmethyl azide and the monoalkylated sulfonami...

  以烷基二苯基亚膦酸酯、磺酰胺和三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物以及单烷基化磺酰胺为原料，建立了未取代磺酰胺单烷基化的有效方法。
• Campbell; Campbell; Salm, Proceedings of the Indiana Academy of Science, 1948, vol. 57, p. 100
  作者：Campbell、Campbell、Salm

  DOI：——

  日期：——
• A Hydrazone-Based <i>exo</i> -Directing-Group Strategy for β C−H Oxidation of Aliphatic Amines
  作者：Zhongxing Huang、Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201600912

  日期：2016.4.18

  group (DG) strategy developed for the functionalization of unactivated primary β C−H bonds of aliphatic amines. Conveniently synthesized from protected primary amines, the hydrazone DGs are shown to site‐selectively promote the β‐acetoxylation and tosyloxylation via five‐membered exo‐palladacycles. Amines with a wide scope of skeletons and functional groups are tolerated. Moreover, the hydrazone DG

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。