ethyl (4-butylphenyl)glycinate | 101776-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-butylphenyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-butylanilino)acetate
• CAS: 101776-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12408827
• 分子量: 235.326
• InChiKey: OJEGFZHEUAWXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-butylphenyl)glycinate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-Butyl-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 生成 ethyl (4-butylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• Oxidative Dehydrogenative [2 + 3]-Cyclization of Glycine Esters with Aziridines Leading to Imidazolidines
  作者：Haitao Li、Songhai Huang、Yajun Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03448

  日期：2018.1.5

  Oxidative dehydrogenative [2 + 3]-cyclization of glycine derivatives with N-sulfonylaziridines is described. A series of complex imidazolidines were produced under mild and simple reaction conditions. A mechanism involving an unusual acid-promoted auto-oxidation is proposed.

  描述了用N-磺酰基氮丙啶对甘氨酸衍生物的氧化脱氢[2 + 3]-环化。在温和而简单的反应条件下产生了一系列复杂的咪唑烷。提出了一种机制，该机制涉及异常的酸促进的自氧化。
• A Catalytic Approach to Quinoline Fused Lactones and Lactams from Glycine Derivatives
  作者：Congde Huo、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500513

  日期：2015.11.16

  A dual catalyst system [copper(II) chloride-sulfuric acid, (CuCl2-H2SO4)]-promoted aerobic oxidative reaction of glycine derivatives with 2,3-dihydrofurans or 2,3-dihydropyrroles has been explored, affording an efficient synthesis of high value quinoline fused lactones and lactams. The application of this new methodology to the synthesis of a bioactive C ring extension analogue of luotonin A has been

  探索了一种双催化剂体系[氯化铜（II）硫酸，（CuCl 2 -H 2 SO 4）]-促进甘氨酸衍生物与2,3-二氢呋喃或2,3-二氢吡咯的好氧氧化反应，得到了有效合成高价值的喹啉融合内酯和内酰胺。以简洁的三步顺序完成了这种新方法在合成荧光素A的生物活性C环延伸类似物方面的应用。