N-(pyrazin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine | 156272-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(pyrazin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole；2-(pyrazin-2ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole；2-(pyrazin-2-ylamino)-4-pyridin-2-ylthiazole；N-[4-(Pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]pyrazin-2-amine；N-pyrazin-2-yl-4-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 156272-82-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅S
• 分子量: 255.303
• InChiKey: FZGLXJIEPKFFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrazin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine 生成 iron(2+);pyrazin-2-yl-(4-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)azanide
  参考文献：
  名称：

  Childs Bradley J., Craig Donald C., Ross Kerry A., Scudder Marcia L., Goo+, Austral. J. Chem, 47 (1994) N 5, S 891-902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙酰基)吡啶 、 吡嗪-2-基-硫代脲 生成 N-(pyrazin-2-yl)-4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New Chlorinated Metabolites from the Tropical Marine Sponge Dysidea herbacea

  摘要：

  三种新的氯化代谢物，即 3-(3,3-二氯-2-甲基丙基)-6-(3,3-二氯-2-甲基亚丙基)-1,4-二甲基哌嗪-2,5-二酮 (3), 1-甲基-3-(3,3,3-三氯-2-甲基丙基)-6-(3,3,3-三氯-2-甲基亚丙基)哌嗪-2,5-二酮 (4) 和 5,5-二氯-4-甲基-2-[甲基(4,4-二氯-3-甲基-1-氧代丁基)氨基]-N-(噻唑-2-基甲基)戊酰胺 (8) (8)，已从采集的 从大堡礁南部地区采集的 Dysidea herbacea 从大堡礁南部地区采集的草鱼中分离出来。通过 X 射线晶体分析，确定了 (4) 的相对和绝对立体化学结构。 通过 X 射线晶体学分析确定了 (4) 的相对和绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/c96111

文献信息

• Electronic and Structural Properties of Iron(II) and Nickel(II) Cationic Complexes of 2-(Pyrazin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole
  作者：Bradley J. Childs、John M. Cadogan、Donald C. Craig、Marcia L. Scudder、Harold A. Goodwin

  DOI：10.1071/c96185

  日期：——

  Complex salts containing the [FeIIN6]2+ derivative of 2-(pyrazin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole (pzaptH) undergo continuous, temperature-induced singlet (1A1) quintet (5T2) transitions with the transition temperature being dependent on the nature of the counter anion and the presence of solvate water, the latter tending to stabilize the singlet state. A transition is also observed for the fluoroborate salt in methanol solution. The extent of stabilization of the singlet state for iron(II) in these complexes is somewhat greater than in those derived from the previously studied 2-(pyridin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole. The crystal structures of [Fe(pzaptH)2] [CF3SO3]2 and [Ni(pzaptH)2] [BF4]2.2H2O have been determined. The average Fe-N distance is 1·985 Å, a value consistent with the essentially low-spin nature of the complex at room temperature, and the average Ni-N distance is 2·089 Å. In both complexes the bridging >NH group is involved in hydrogen bonding to the anions and, in the nickel complex, also to the solvate water. The uncoordinated nitrogen of the pyrazine ring is not hydrogen-bonded. Bis[2-(pyrazin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole]iron(II) triflate: triclinic, space group P -1, a 8·794(5), b 11·082(6), c 17·49(1) Å, α 77·59(4), β 86·80(4), γ 84·21(4)°, Z 2. Bis[2-(pyrazin-2-ylamino)-4-(pyridin-2-yl)thiazole]nickel(II) tetrafluoroborate dihydrate: monoclinic, space group P 21/c, a 8·784(3), b 8·795(2), c 41·16(1) Å, β 94·58(2)°, Z 4.

  含有 [FeIIN6]2+ 2-（吡嗪-2-基氨基）-4-（吡啶-2-基）噻唑（pzaptH）的衍生物的络合盐会发生 温度诱导的连续单 (1A1) (5T2)转变，其 转变温度取决于反阴离子的性质和溶质水的存在。 后者倾向于稳定单线态。 态。氟硼酸盐在甲醇溶液中也会发生转变。 溶液中也出现了转变。这些络合物中铁（II）的单线态稳定程度 这些络合物中铁（II）单线态的稳定程度略高于先前研究过的 2-(吡啶-2-基氨基)-4-(吡啶-2-基)噻唑得到的复合物。晶体结构 的晶体结构。 [CF3SO3]2 和 [Ni(pzaptH)2] 的晶体结构。 [BF4]2.2H2O 的晶体结构已经确定。Fe-N 的平均距离为 1-985 Å，这一数值与[Fe(pzaptH)] [CF3SO3]2 这一数值与该复合物在室温下的低自旋性质相一致。 在这两种络合物中，桥键和镍-N 间距均为 2-089 Å。 中，桥接的 NH 基团参与了与阴离子的氢键作用。 在镍络合物中，桥接 NH 基团还与溶质水发生氢键作用。镍络合物中 吡嗪环的非配位氮没有氢键。 双[2-（吡嗪-2-基氨基）-4-（吡啶-2-基）噻唑]铁(II) 三斜铁(II)：三棱体，空间群 P -1, a 8-794(5), b 11-082(6), c 17-49(1) Å, α 77-59(4), β 86-80(4), γ 84-21(4)°, Z 2. 双[2-(吡嗪-2-基氨基)-4-(吡啶-2-基)噻唑]镍(II) 双[2-(吡嗪-2-基氨基-4-(吡啶-2-基)噻唑]镍(II) 21/c, a 8-784(3)、 b 8-795(2)，c 41-16(1) Å, β 94-58(2)°, Z 4.
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF CANCERS, INCLUDING HEPATOCELLULAR CARCINOMA, AND AS INHIBITORS OF HEPATITIS VIRUS REPLICATION
  申请人：The Institute for Hepatitis and Virus Research

  公开号：US20140249154A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Pharmaceutical compositions of the invention are presented which comprise substituted aminothiazoles derivatives. The substituted aminothiazoles derivatives have a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth. Such diseases include cancers such as hepatocellular carcinoma, and viral infections from a hepatitis virus.

  本发明提供了包含取代氨基噻唑衍生物的药物组合物。这些取代氨基噻唑衍生物在治疗与不受调控的细胞生长相关的疾病方面具有疾病修饰作用。这些疾病包括肝细胞癌以及由乙型肝炎病毒引起的病毒感染。
• Substituted aminothiazoles as inhibitors of cancers, including hepatocellular carcinoma, and as inhibitors of hepatitis virus replication
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US10087173B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise substituted aminothiazoles derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with unregulated cell growth that include hepatocellular carcinoma, and infection with a hepatitis virus.

  本发明的药物组合物包括具有疾病调节作用的取代氨基噻唑衍生物，可用于治疗与细胞不规则生长有关的疾病，包括肝细胞癌和肝炎病毒感染。
• Childs, Bradley J.; Craig, Donald C.; Ross, Kerry A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 891 - 902
  作者：Childs, Bradley J.、Craig, Donald C.、Ross, Kerry A.、Scudder, Marcia L.、Goodwin, Harold A.

  DOI：——

  日期：——