1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol | 852211-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-(4'-methylphenyl)-3-butyn-1-ol；4-(4-Methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol；4-(4-methylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 852211-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GZTDVVVCDMQHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-5-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  高炔醇电化学硒环化合成多取代呋喃

  摘要：

  目前的方法代表了一种电化学驱动的合成路线，通过二硒促进的高炔丙醇环化来获得多取代的硒呋喃衍生物。串联电氧化转化在环境温度和不存在外部氧化剂的情况下进行。这种温和有效的方法表现出良好的官能团相容性，提供广泛的底物范围，分离产率高达 84%。硒官能团的进一步转化提供了其他有价值的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01688
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  均炔醇和DMTSM无金属合成3-甲基硫代呋喃及其摩擦性能研究

  摘要：

  开发了一种用均炔醇和 DMTSM 构建甲基硫呋喃支架的串联磺酰化/环化方法。 DMTSM 用作该转化中 CS 键形成的甲硫基化试剂。各种取代的均炔醇均成功进行，并在温和条件下以理想的收率得到了相应的3-甲基硫代呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155157

文献信息

• Fe-Catalyzed tandem cyclization for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols and Al(NO₃)₃·9H₂O
  作者：Ting Wang、Yong Jiang、Yanyan Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8ob01184b

  日期：——

  Al(NO3)3·9H2O as a nitro source for the synthesis of 3-nitrofurans from homopropargylic alcohols through Fe-catalyzed tandem cyclization is described. In this transformation, the substituted nitrofurans are obtained through nitration and cyclization. The substrate homopropargylic alcohols with different groups participate smoothly in this process and the desired substituted nitrofurans were obtained

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。
• A method for accessing sulfanylfurans from homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7ob00566k

  日期：——

  A sulfenylation/cyclization reaction has been developed for the synthesis of sulfanylfurans in the presence of iodine.

  一种在碘存在下用于合成硫代呋喃的磺化/环化反应已经被开发出来。
• Highly Selective and Switchable Access to Tetrasubstituted Alkenyl Sulfones and Naphthyl Sulfones: 1,4-Aryl Migration versus Cyclization
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Jie Li、Jianlin Chun、Yun Shi、Han He、Bin Chen、Zhenbo Gao、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03003

  日期：2019.11.1

  A highly efficient, chemo-, and regioselective approach has been developed for the switchable synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfones and naphthyl sulfones from homopropargylic alcohols via sulfonylation/1,4-aryl migration and sulfonylation/cyclization. The present switchable processes are characterized by mild and metal-free conditions, high selectivities, good functional group tolerance, the

  已经开发了一种高效的，化学的和区域选择性的方法，用于通过磺酰化/ 1,4-芳基迁移和磺酰化/环化反应，从均丙醇中可合成合成四取代的链烯基砜和萘基砜。本发明的可切换方法的特征在于温和且无金属的条件，高选择性，良好的官能团耐受性，使用廉价且易于处理的磺酰肼作为磺酰基源以及释放无毒副产物H 2 O和N 2。
• Room temperature syntheses of entirely diverse substituted β-fluorofurans
  作者：Yan Li、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1039/c1ob06693e

  日期：——

  Synthesis of highly substituted 3-fluorofurans is reported. The sequence began with preparation of tert-butyldimethylsilyl alk-1-en-3-yn-1-yl ethers from 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones. Subsequent fluorination of alkenynyl silyl ethers with Selectfluor gave 2-fluoroalk-3-yn-1-ones in almost quantitative yield. Subsequent 5-endo-dig cyclizations using chlorotriphenylphosphine gold(I)/silver trif

  报道了高度取代的3-氟呋喃的合成。该序列开始于从1，4-二取代的烷-3-炔-1-酮制备叔丁基二甲基甲硅烷基烷-1-烯-3-炔-1-基醚。随后用Selectfluor氟化烯基甲硅烷基醚的氟化反应以几乎定量的产率得到了2-氟烷-3-yn-1-one。随后使用氯代三苯膦金（I）/进行的5 -endo-dig环化三氟甲磺酸银（5/5 mol％），N-溴-或N-碘琥珀酰亚胺 和 金（我），氯化/溴化锌（5 / 20mol％），全部在室温下，提供了以高收率产生取代的3-氟-，3-溴-4-氟和3-氟-4-碘呋喃的简便方法。同样，通过在有机催化条件下氟化烷基-3-炔-1-酮来制备2，2-二氟烷基-3-炔-1-酮。的结构（Z）-叔丁基二甲基甲硅烷基丁-1-烯-3-炔-1-基醚， 3-溴-4-氟呋喃， 和 3-氟-4-（苯基乙炔基）呋喃 由X射线晶体学证实。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。