2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol | 91851-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Chloroanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 91851-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD11921141
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ZESKIMSFCAEMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Ga 催化温度依赖性恶唑烷酮/哌嗪的合成，涉及发散配体辅助机制的苯基氮丙啶

  摘要：

  介绍了二元Ga基催化剂体系在CO 2和氮丙啶偶联形成恶唑烷酮中的应用。已经可以优化催化剂体系，以在相对温和的反应条件下以优异的收率选择性地形成单一区域异构体。优化的催化剂体系已成功应用于一系列由氧化苯乙烯衍生的取代氮丙啶。已经观察到带有两个芳族取代基的氮丙啶通过意想不到的二聚反应导致哌嗪形成。这些哌嗪产物可以在没有CO 2的情况下选择性地形成或在较低的反应温度下有利。对两种产物形成的反应机理进行了详细的 DFT 研究，并确定了恶唑烷酮合成中不寻常的配体辅助作用。更具体地说，这种配体相互作用促进了氮丙啶的初始开环，这项工作提出了第一个完全阐明的涉及该中间体的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300537
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基)氨基)-2-甲氧基-1-苯基乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((4-chlorophenyl)amino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Strongly Lewis Acidic Metal–Organic Frameworks for Continuous Flow Catalysis
  作者：Pengfei Ji、Xuanyu Feng、Pau Oliveres、Zhe Li、Akiko Murakami、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b07891

  日期：2019.9.18

  provided a quantitative measurement of Lewis acidity of ZrOTf-BTC with an energy splitting (ΔE) of 0.99 eV between the πx* and πy* orbitals, which is competitive to the homogeneous benchmark Sc(OTf)3. ZrOTf-BTC was shown to be a highly active solid Lewis acid catalyst for a broad range of important organic transformations under mild conditions, including Diels-Alder reaction, epoxide ring-opening reaction

  近年来，高酸性金属有机骨架（MOFs）的合成引起了人们极大的研究兴趣。我们在此报告了通过 MOF-808 (Zr-BTC) 二级建筑单元 (SBU) 的两步转化设计的强路易斯酸性 MOF ZrOTf-BTC。Zr-BTC 首先用 1 M 盐酸溶液处理，通过用一对氢氧化物和水基团替换每个桥连甲酸酯基团，得到 ZrOH-BTC。利用 Me3Si 基团的亲氧性，将所得的 ZrOH-BTC 用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 进一步处理，得到 ZrOTf-BTC。Zr 结合超氧化物的电子顺磁共振光谱和 Zr 结合的 N-甲基吖啶酮的荧光光谱提供了 ZrOTf-BTC 路易斯酸度的定量测量，能量分裂 (ΔE) 为 0。πx* 和 πy* 轨道之间的电压为 99 eV，与同质基准 Sc(OTf)3 相比具有竞争力。ZrOTf-BTC 是一种高活性固体路易斯酸催化剂，可在温和条件下进行多种重要的有机转化，包括