N-<2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide | 24237-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2,3,4-Trimethoxy-β-phenethyl)-3,4-dimethoxy-phenylacetamid；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 24237-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: NFCIDYJGAZFATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5,6,7-trimethoxy-1-(3',4'-dimethoxybenzyl)3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings

  摘要：

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo061810h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl>-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氟酸介质中的二氧化钌III。在合成阿波菲，高磷和二苯并偶氮生物碱中的应用。对制备氮杂荧蒽骨架的研究。

  摘要：

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88259-4

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CCCLXXXV. Pschorr reactions of 1-(2-aminobenzyl)- and 1-(2-aminophenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (total synthesis of thalicsimidine)
  作者：T. Kametani、K. Takahashi、T. Sugahara、M. Koizumi、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39710001032

  日期：——

  7-trimethoxy-(IIIb) and 6-hydroxy-7-methoxy-(IIIc) derivatives were subjected to the Pschorr reaction. Compound (IIIb) afforded thalicsimidine (XIXa); compound (IIIc) gave 3-nitropredicentrine (XIXb) and the (2-hydroxybenzyl)isoquinoline (IIIj), together with the normal product (predicentrine)(XIXc) and the diosphenol-type compound (Ib) in poor yield. However, Pschorr reactions of 1-(2-amino-3,4,5-trimethoxyphenethyl)-(IIId)

  为了获得在8a-和2'-位之间偶联的二烯酮，1-（2-氨基-4,5-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,8-二甲氧基-2-甲基异喹啉（ IIIa）和相应的5,6,7-三甲氧基-（IIIb）和6-羟基-7-甲氧基-（IIIc）衍生物进行Pschorr反应。化合物（IIIb）得到thalicsimidine（XIXa）；化合物（IIIc）得到3-硝基predicentrine（XIXb）和（2-羟基苄基）异喹啉（IIIj），以及正常产物（predicentrine）（XIXc）和二酚型化合物（Ib），收率很低。但是，1-（2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯乙基）-（IIId）和1-（2-氨基-4-苄氧基-3,5-二甲氧基苯乙基）-1,2,3,4的Pschorr反应-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉（IIIn）给出异常产物1'，2'，3'，4'-四氢-5,6,6'，7,7'-五甲氧基-2'-甲基螺[indan-1，
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030176415A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisochinoline derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的公式（I），以及它们作为药物组分在制备药物组合物中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分。
• Ruthenium(IV) (trifluoroacetate), a new oxidizing agent. III. An efficient access to the aporphine and homoaporphine skeletons and their structural studies.
  作者：Y Landais、D Rambault、J.P Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95777-0

  日期：1987.1
• 1,2,3,4- TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1274687A1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US4192877A
  申请人：——

  公开号：US4192877A

  公开（公告）日：1980-03-11

表征谱图