4-methoxy-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline | 214261-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-imine
• CAS: 214261-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CZAYHUUYEYNARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.160±32.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.910±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-Methoxy-2-tert-butylindole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基亚胺的钯催化需氧氧化环化：苯胺和酮的吲哚合成

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja3030824
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 甲氧苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到4-methoxy-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Implication of a Silyl Cobalt Dihydride Complex as a Useful Catalyst for the Hydrosilylation of Imines
  作者：Cassandre C. Bories、Marion Barbazanges、Etienne Derat、Marc Petit

  DOI：10.1021/acscatal.1c03886

  日期：2021.11.19

  Here, we describe the formation and use of silyl cobalt (III) dihydride complexes as powerful catalysts for the hydrosilylation of a variety of imines starting from a low-valent well-defined cobalt (I) complex. The reaction is efficient at low catalyst loadings with a diverse range of imines bearing various protecting groups, as well as aliphatic ketimines and quinoline. Kinetics, DFT calculations

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。
• Copper-catalyzed condensation of imines and α-diazo-β-dicarbonyl compounds: modular and regiocontrolled synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c5sc02322j

  日期：——

  In the presence of a copper(II) catalyst, enolizable imines bearing various N-substituents and α-diazo-β-ketoesters undergo denitrogenative and dehydrative condensation to afford highly substituted pyrroles in moderate to good yields with exclusive regioselectivity. The reaction likely involves nucleophilic addition of the imine nitrogen to a copper carbenoid, tautomerization of the resulting azomethine

  在铜（II）催化剂的存在下，带有各种N-取代基和α-重氮-β-酮酸酯的可烯醇化的亚胺进行脱氮和脱水缩合反应，以中等至良好的收率得到高度取代的吡咯，具有唯一的区域选择性。该反应可能涉及将亚胺氮亲核加成至铜类胡萝卜素，将所得的甲亚胺叶立德互变异构成α-烯酮，以及随后的烯胺-酮环缩合。与Yb（OTf）3作为独特的助催化剂，α-重氮-β-二酮也参与相同的缩合反应。本反应适用于具有宽泛的官能团和杂环部分耐受性的无环，环外和环内亚胺，从而为合成天然产物lamellarin家族开辟了一条新的便利途径。
• Synthesis of enantiomerically pure acyclic α-sulfinyl ketimines
  作者：José L Garcı́a Ruano、Antonio Lorente、Jesús H Rodrı́guez Ramos

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00211-0

  日期：1998.7

  Two different methods to obtain enantiomerically pure N-alkyl and N-aryl alpha-sulfinyl ketimines are reported. Reaction of enantiomerically pure alpha-sulfinyl ketones (1-6) with benzylamine or p-methoxyaniline, in the presence of molecular sieves (3 Angstrom), yields the corresponding of N-benzyl and N-p-methoxyphenyl ketimines (7A-12A and 7B-12B). Better results were achieved by alpha-sulfinylation of ketimines (13A-18A and 13B-18B) with (-)-menthyl p-toluenesulfinate in the presence of lithium (N-arylimines) or magnesium (N-benzylimines) bases. The different tautomeric behaviour of the obtained N-aryl and N-alkyl derivatives is reported. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• Khlebnikov, A. F.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 3.1, p. 391 - 396
  作者：Khlebnikov, A. F.、Kostikov, R. R.

  DOI：——

  日期：——