3-methyl-4-methylenetetrahydrofuran | 61142-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: Furan, tetrahydro-3-methyl-4-methylene-；3-methyl-4-methylideneoxolane
• CAS: 61142-01-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: JJDXDJKPBZIXPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl propargyl ether 在 (iPrPDI)Fe(N2)2 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-methyl-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铁催化、氢介导的 1,6-烯炔和二炔还原环化：双（亚氨基）吡啶配体参与的证据

  摘要：

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。

  DOI：

  10.1021/ja902478p

文献信息

• Homolytic reductive dehalogenation of aryl and alkyl halides by lithium aluminium hydride
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Swee Hock Goh

  DOI：10.1039/c39830000907

  日期：——

  Photochemically induced reductions by lithium aluminum hydride of various halogeno-compounds including vinyl bromides, aryl chlorides and fluorides, neophyl chloride, cyclohexyl chloride, and 7,7-dichloronorcarane in the presence of di-t-butyl peroxide afford good yields of dehalogenated products.

  在过氧化二叔丁基存在下，氢化铝锂通过光化学诱导的各种卤代化合物还原反应，包括溴化乙烯，芳基氯化物和氟化物，新叶氯化物，环己基氯和7,7-二氯正烷，提供了良好的脱卤产物收率。
• Kinetics and mechanism of some vinyl radical cyclisations
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Dennis M. O'Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84994-1

  日期：——

  The vinyl radicals 2a, 2b, and 11 each undergo fast exo ring closure to give 5a, 5b, and 12, the first two of which readily rearrange to ring-expanded radicals.

  乙烯基的基团2A，2B，和11每经历快速外型环闭合，得到图5a，图5b，和12，其中前两个的容易重新排列到环扩展的基团。
• BECKWITH, A. L. J.;GOH, S. H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 907
  作者：BECKWITH, A. L. J.、GOH, S. H.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。