5,5,5-trichloro-4-oxo-pentanoic acid | 2903-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trichloro-4-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: 3-Trichloracetyl-propionsaeure；5,5,5-Trichlor-laevulinsaeure；5,5,5-Trichloro-4-oxopentanoic acid
• CAS: 2903-43-7
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₃
• 分子量: 219.452
• InChiKey: CQKIKRVNPZYPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-oxo-pentanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到5-Dichloromethylene-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  氯化的5-羟基-5-甲基-2-呋喃酮的合成方法

  摘要：

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80248-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 sodium trichloroacetate 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到5,5,5-trichloro-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化的5-羟基-5-甲基-2-呋喃酮的合成方法

  摘要：

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80248-9

文献信息

• Reactions of the Trichloromethyl Anion. Synthesis and Reactions of Dichloroprotoanemonin
  作者：Anthony Winston、John C. Sharp

  DOI：10.1021/ja00970a016

  日期：1966.9
• US4332730A
  申请人：——

  公开号：US4332730A

  公开（公告）日：1982-06-01
• Synthetic approaches to chlorinated 5-hydroxy-5-methyl-2-furanones
  作者：Robert Franzén、Leif Kronberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80248-9

  日期：1993.1

  The syntheses of chlorinated 5 - hydroxy- furanones with a mono-, di-, and trichloromethyl group at C-5 are described. The 5-chloromethyl hydroxyfuranones were obtained by chlorination of levulinic acid followed by triethylamine promoted elimination of hydrogen chloride. Hydrolyses of chlorinated 4 - cyclopentene- 1,3 -diones yielded 5-dichloromethyl hydroxyfuranones. The trichloromethyl group was

  描述了在C-5具有单，二和三氯甲基的氯化的5-羟基呋喃酮的合成。通过乙酰丙酸的氯化，然后三乙胺促进的氯化氢消除，获得了5-氯甲基羟基呋喃酮。氯化4-环戊烯-1，3-二酮的水解产生5-二氯甲基羟基呋喃酮。通过三氯乙酸钠的热分解将三氯甲基结合到马来酸酐中。