4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclo-octapyrrole | 105983-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclo-octapyrrole
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-Hexahydro-1H-cycloocta[b]pyrrole
• CAS: 105983-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD12924113
• 分子量: 149.236
• InChiKey: QYEZVRQROOIQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  57-58 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclo-octapyrrole 在 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(propa-1,2-dien-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[b]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡咯-2-甲醛合成四嗪及 pH 控制的可逆断裂

  摘要：

  一锅法高选择性合成迄今未知的四氢吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪并[1,2- b ]吡咯并[2′,1′:3,4]吡嗪[1,2 - e ][1,2,4,5]四嗪系合物由简单且可用的N-烯基吡咯-2-甲醛和肼开发而成。该反应以非常容易的方式进行，并且可以耐受吡咯和肼中的不同取代基。一类新型有机化合物，四氢二吡咯并二吡嗪四嗪，被证明是有前景的 pH 敏感切换剂，可在酸性介质中递送N-氨基吡咯并吡嗪鎓盐，然后在碱性介质中再次递送四氢二吡咯并二吡嗪四嗪。两种转化都以定量产率产生产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03751
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclo-octapyrrole
  参考文献：
  名称：

  由O-（2-羟乙基）-酮肟合成吡咯衍生物

  摘要：

  苯乙酮，环己酮，环庚酮，环辛酮和庚烷-4-酮通过其O-（2-羟基乙基）-肟[（5），（6a），（6b），（6c）和（8）]分别以令人满意的总体收率转化为吡咯衍生物[（2b），（7a），（7b），（7c）和（9）]。

  DOI：

  10.1039/c39860000903

文献信息

• Preparation of Cyclic Prodiginines by Mutasynthesis in <i>Pseudomonas putida</i> KT2440
  作者：Andreas Sebastian Klein、Hannah Ursula Clara Brass、David Paul Klebl、Thomas Classen、Anita Loeschcke、Thomas Drepper、Sonja Sievers、Karl‐Erich Jaeger、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cbic.201800154

  日期：2018.7.16

  the bacterium's exceptional suitability as a mutasynthesis host for the production of these cytotoxic secondary metabolites. Moreover, the produced cyclic prodiginines proved to be autophagy modulators in human breast cancer cells. One promising cyclic prodiginine derivative stood out, being twice as potent as prodigiosin, the most prominent member of the prodiginine family, and its synthetic derivative

  Prodiginines是一组由各种微生物产生的天然吡咯生物碱，并以其广泛的生物学活性而闻名。通过将有机合成与基于GRAS（通常被认为是安全的）认证宿主菌株假单胞菌恶臭假单胞菌KT2440的诱变合成方法相结合，可以生产自然界启发性的环状蛋白质。新制备的蛋白质原菌对相关的替代生物技术微生物宿主具有抗微生物作用，而恶臭假单胞菌本身对所有测试的蛋白质原菌均表现出显着的耐受性，因此证实了该细菌作为突变体宿主产生这些细胞毒性次生代谢产物的特殊适应性。而且，所产生的环状蛋白质在人类乳腺癌细胞中被证明是自噬调节剂。
• Synthesis of [6](2,4)pyridinophanes
  作者：Dashyant Dhanak、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/p19870002829

  日期：——

  The [6](2,4) pyridinophane derivatives [(11a) and (11b)] have been prepared by treating 4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclo-,octa[b]pyrrole(5b) with dichloro- and dibromo-carbene, respectively. The respective yields of compounds (11a) and (11b) obtained were modest and poor.

  通过处理4,5,6,7,8,9-六氢-1 H-环-，八[ b ]吡咯制备[6]（2,4）吡啶并ane衍生物[（11a）和（11b）]。（5b）分别具有二氯-和二溴-卡宾。所获得的化合物（11a）和（11b）的各自产率适中且较差。
• Condensing Enzymes from<i>Pseudoalteromonadaceae</i>for Prodiginine Synthesis
  作者：Hannah U. C. Brass、Andreas S. Klein、Silke Nyholt、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201900183

  日期：——

  activity of prodiginines varies depending on their structure, prodiginine derivatives are of interest. In order to extend the prodiginine structural diversity, new condensing enzyme homologs of PigC were analysed. The condensing enzyme PigC from S. marcescens catalyses the last step in prodiginine biosynthesis and accepts not only its natural substrate, but also synthetically produced monopyrroles. Still

  蛋白质原是由各种微生物产生的天然产物。由于地黄酮的生物活性根据其结构而变化，因此地黄嘌呤衍生物是令人关注的。为了扩展prodiginine结构的多样性，分析了PigC的新的缩合酶同源物。来自marcescens的缩合酶PigC催化了地精胺生物合成的最后一步，不仅接受其天然底物，而且接受合成产生的单吡咯。仍然，PigC的底物光谱受到部分限制。为了能够生物催化生产新的地精胺衍生物，补充PigC的底物谱的PigC同源物是令人感兴趣的。来自两个生产tambjamine的假单孢菌科的两个缩合酶的同源物分析菌株的催化能力以产生结构上相关的蛋白质。除了研究其底物谱和酶动力学数据外，还建立了制备规模的生物催化方法来生产脯氨酸衍生物，比较了不同的缩合酶。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3730489A1

  公开（公告）日：2020-10-28

  The present invention relates to heteroaryl compounds of formula (I') or a compound in the form of a stereoisomer, an agriculturally acceptable salt, a tautomer, an isotopic form, a N-oxide or a S-oxide thereof. In addition, the present invention further relates to the use of a compound of formula (I) or an agriculturally acceptable salt, a stereoisomer, a tautomer, an isotopic form, a derivative or mixture thereof, as phyto fungicide.

  本发明涉及式(I')杂芳基化合物或其立体异构体、农业上可接受的盐、同分异构体、同位素形式、N-氧化物或S-氧化物形式的化合物。此外，本发明进一步涉及式（I）化合物或其农业上可接受的盐、立体异构体、同分异构体、同位形式、衍生物或混合物作为植物杀真菌剂的用途。
• Cycloalka[b]pyrroles from ketoximes and acetylene: Synthesis and kinetic investigation
  作者：A. M. Vasil'tsov、E. A. Polubentsev、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf00960344

  日期：1990.4