(3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 220265-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Amino-2-benzoyl-6-chloroindole；(3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 220265-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JQBVWECLVPFPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 生成 2-benzoyl-6-chloro-3-(2-chlorobenzamido)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-benzoyl-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-酰胺基吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物，并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231，BT549，T47D，MDA-MB-468和HS578T）表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D，BT549和MDA-MB-231细胞系的生长，其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外，流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外，与CA-4相比，该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性，IC 50值为9.5μM。此外，分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂，值得进行进一步的研究，以开发新的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.038

文献信息

• NaHS·<i>n</i>H₂O-induced umpolung: the synthesis of 2-acyl-3-aminoindoles from aryl methyl ketones and 2-aminobenzonitriles
  作者：Xiao Geng、Xia Wu、Can Wang、Peng Zhao、You Zhou、Xuan Sun、Ling-Jiao Wang、Wen-Juan Guan、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c8cc07599a

  日期：——

  An efficient method for constructing 2-acyl-3-aminoindoles from methyl ketones and 2-aminobenzonitriles is described, in which NaHS·nH2O is used as a novel umpolung reagent for the first time in organic synthesis. Mechanistic studies revealed that the key step involved an Eschenmoser sulfide contraction reaction.

  描述了一种由甲基酮和2-氨基苯甲腈构建2-酰基-3-氨基吲哚的有效方法，其中NaHS· n H 2 O首次在有机合成中用作新型的酚试剂。机理研究表明，关键步骤涉及Eschenmoser硫化物的收缩反应。
• 2-酰基-3-氨基吲哚类化合物的制备方法及其 应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN109232366B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明涉及2‑酰基‑3‑氨基吲哚类化合物合成领域，公开了制备具有如式(I)所示结构的2‑酰基‑3‑氨基吲哚类化合物的方法，本发明所述方法使用简单的“一锅”反应，条件温和操作简单，省略了现有技术多步合成法中的中间体提纯步骤，增加了所述方法在实际生产的应用可能性。
• Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1 is H or C1-4 alkyl; R2 is C(═L′)R3 or So2R4; Y is a direct bond or C1-4 alkylene; L and L′ are independently oxygen or sulfur; Q is selected from the following: C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl, optionally substituted 5 or 6-membered monocyclic aromatic group; R3 is —OR6, —NR7R8, N(OR1)R7 or a group of formula: Z is a direct bond, O, S or NR5; R4 is C1-6 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or naphthyl; R5 is C1-4 alkyl or halo-substituted C1-4 alkyl; R6 is C1-4 alkyl C3-7 cycloalkyl, C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; R7 and R8 are each selected from the following: H, optionally substituted C1-6 alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted C1-4 alkyl-C3-7 cycloalkyl, and optionally substituted C1-4 alkyl-phenyl or phenyl; X is each selected from halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; n is 0, 1, 2 or 3; and r is 1, 2 or 3. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直链键或C1-4亚烷基；L和L′独立地为氧或硫；Q从以下中选择：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的苯或萘，可选择取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或下式的基团：Z为直链键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的苯或萘；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；R7和R8各自从以下中选择：H，可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-C3-7环烷基，可选择取代的C1-4烷基-苯或苯；X各自从卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷基硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0，1，2或3；r为1，2或3。这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的病原体的医疗状况的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-based oxalamide and aminoacetamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Peng-Cheng Diao、Xie-Er Jian、Peng Chen、Chuan Huang、Jie Yin、Jie Chun Huang、Jun-Sheng Li、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126816

  日期：2020.1

  A series of novel indole-based oxalamide and aminoacetamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Preliminary results revealed that compound 8g exhibited significant antiproliferative effect against PC-3, HeLa and HCT-116 cell lines. Flow cytometric analysis of the cell cycle demonstrated the compound 8g induced the cell cycle arrest at G2/M phase in

  设计，合成并评估了一系列新型的基于吲哚的草酰胺和氨基乙酰胺衍生物的抗增殖活性。初步结果表明，化合物8g对PC-3，HeLa和HCT-116细胞系表现出显着的抗增殖作用。细胞周期的流式细胞仪分析表明，化合物8g诱导HeLa细胞系中G2 / M期的细胞周期停滞。免疫细胞化学揭示了用8g处理的细胞中完整的微管结构丧失，并抑制了微管蛋白聚合。另外，分子对接分析表明8g在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Synthesis and biological evaluation of novel indole-pyrimidine hybrids bearing morpholine and thiomorpholine moieties
  作者：Peng-Cheng Diao、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Yu-Feng Ma、Wen-Wei You、Kwon Ho Hong、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.011

  日期：2017.7

  our previous screening hit compound 1, a series of novel indole-pyrimidine hybrids possessing morpholine or thiomorpholine moiety were synthesized via an efficient one-pot multistep synthetic method. The antiproliferative activities of the synthesized compounds were evaluated in vitro against four cancer cell lines including HeLa, MDA-MB-231, MCF-7, and HCT116. The results revealed that most compounds

  基于我们先前筛选的命中化合物1，通过高效的一锅多步合成方法合成了一系列具有吗啉或硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物。体外评估了合成化合物对四种癌细胞系（包括HeLa，MDA-MB-231，MCF-7和HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物具有中等至出色的效力。最有前途的化合物15对MCF-7，HeLa和HCT116细胞系的IC50值分别为0.29、4.04和9.48μM，比先导化合物1的活性高48.0、4.9和1.8倍。荧光激活细胞分选分析表明，化合物14对HeLa的活性最高（IC50 = 2。51μM）在HeLa细胞系中以浓度依赖的方式对G2 / M细胞周期停滞表现出显着影响。另外，评价了代表性的九种活性杂种的微管蛋白聚合抑制活性，并且化合物15表现出最有效的抗微管蛋白活性，在10μM下显示出42％的抑制。这些初步结果鼓励进一步研究吲哚-嘧啶杂化物，以开发抑制微管蛋白聚合的有效抗癌剂。