3-phenylsulfonyl-4-phenyltricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene | 123500-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylsulfonyl-4-phenyltricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-3-(benzenesulfonyl)-4-phenyltricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene
• CAS: 123500-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: UAGJLKQEIZLHKI-YNVMFWSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfonyl-4-phenyltricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene 在 sodium amalgam 作用下， 生成 2-phenyl-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苯磺酰基）烯烃作为有机合成中的多用途基团：通过Diels-Alder环加成反应-格氏反应-脱磺酰化顺序制备烷基和芳基取代的降冰片二烯

  摘要：

  提出了一种制备烷基和芳基取代的乙炔的正式Diels-Alder环加合物的合成方法，该方法例举了双（苯磺酰基）烯烃1在有机合成中的用途。该方法需要（E）-1,2-双（苯磺酰基）-1-氯乙烯（4）的[4 + 2]-环加成，格氏反应和脱磺酰化；每个步骤均以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99595-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylsulfanylethynyl)benzene 在 Cp*RhCl(COD) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-phenylsulfonyl-4-phenyltricyclo[4.2.1.0^2,5]nona-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基硫醚和炔基砜的[2 + 2]环加成反应。发现硫化物和砜部分与Ru催化的环加成相容，从而以良好的收率得到相应的环丁烯环加合物。含磺酰基的环加合物可以转化为难以通过直接环加成获得的多种产物。

  DOI：

  10.1021/jo052295a

文献信息

• Study on the Reactivity of the Alkyne Component in Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between an Alkene and an Alkyne
  作者：Robert W. Jordan、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/jo060864o

  日期：2006.7.1

  norbornadiene with a variety of alkynes have been investigated. Electronic effect of the alkyne component has shown to play an important role on the rate of the cycloaddition, and the reactivity of the alkyne component increases dramatically as the alkyne becomes more electron deficient. Increase in the steric bulk of the alkyne component decreases the reactivity of the alkyne component. It was also found

  研究了降冰片二烯与各种炔烃的钌催化的[2 + 2]环加成反应。炔烃组分的电子效应已显示出对环加成速率的重要作用，并且随着炔烃变得越来越缺乏电子，炔烃组分的反应性急剧增加。炔烃组分的空间体积的增加降低了炔烃组分的反应性。还发现炔丙醇的螯合作用大大增强了钌催化的[2 + 2]环加成反应中炔烃组分的反应性。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——