dimethyl 2-(phenylselenenyl)propanedioate | 72041-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenylselenenyl)propanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-(phenylseleno)propanedioate；dimethyl (2-phenylseleno)propanedioate；dimethyl (phenylselanyl)propanedioate；dimethyl 2-phenylselenopropanedioate；dimethyl 2-(phenylselanyl)malonate；Dimethyl phenylselenenylmalonate；Dimethyl 2-(phenylselenyl)propanedioate；dimethyl 2-phenylselanylpropanedioate
• CAS: 72041-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄Se
• 分子量: 287.174
• InChiKey: HHYISWDRYGRVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenylselenenyl)propanedioate 在 copper (I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到二苯基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基卤化物与三氟甲基芳基硒化物的芳基硒化反应

  摘要：

  描述了在铜的存在下用三氟甲基芳基硒化鎓进行空前的芳基卤化物的芳基硒基化。反应在无配体和无添加剂的条件下于100–140°C进行3–20 h，以形成高产率至高产率的各种不对称二芳基硒化物。芳基硒基化易于操作，具有良好的官能团耐受性，并且证明了三氟甲基芳基硒化eno与同源的三氟甲基芳基sulf的不同反应曲线。

  DOI：

  10.1039/c9ob01506j
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 二苯基二硒醚 在 铜 作用下， 生成 dimethyl 2-(phenylselenenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  二苯二硒化物与重氮乙酸乙酯和重氮丙二酸二甲酯的催化插入反应

  摘要：

  当重氮乙酸乙酯和重氮丙二酸二甲酯在铜-青铜或BF 3 ·Et 2 O等催化剂存在下与二苯基二硒化物（1）反应时，观察到Se-Se插入反应。

  DOI：

  10.1039/c39790000440

文献信息

• Radical aromatic substitution via atom-transfer addition
  作者：Jeffrey H. Byers、John E. Campbell、Faith H. Knapp、Jameson G. Thissell

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00304-4

  日期：1999.4

  New methodology for radical aromatic substitution has been developed involving the addition of electron-deficient radicals to unprotected pyrroles and indole. This non-oxidative process is presumed to be occurring via atom-transfer addition of suitable organoiodides and bromides with subsequent non-radical elimination of HI or HBr, respectively. The process also occurs under stannane-free conditions

  已经开发出用于自由基芳族取代的新方法，该方法涉及将电子不足的自由基添加到未保护的吡咯和吲哚中。推测该非氧化过程是通过合适的有机碘和溴化物的原子转移添加以及随后分别无自由基地消除HI或HBr发生的。该过程也发生在不含锡的条件下。
• Facile Preparation of (±)-12-Epiprostaglandins from 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one<i>via</i>an all-<i>cis</i>-formyllactone related to<i>Corey</i>lactone
  作者：Jean-Paul Vionnet、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19940770710

  日期：1994.11.2

  The bicyclic monoselenoacetal 7, easily obtained from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (6) via a radical addition-acyl migration sequence, was converted to racemic 12-epiprostaglandins 3 and 4. The key intermediate was the all-cis-formyllactone 2b related to Corey lactone (see 12; Scheme 1). The presence of a (tert-butyl)-dimethylsilyl protective group for the 11-OH substituent (prostaglandin

  容易地从（±）-7- oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one（6）通过自由基加成酰基迁移序列获得的双环单硒缩醛7转化为外消旋的12-表塔格列汀3和4。关键中间体是与Corey内酯有关的全顺式-甲酰基内酯2b（参见12；方案1）。发现在11-OH取代基上存在（叔丁基）-二甲基甲硅烷基保护基（前列腺素编号）对于在Wittig - Horner期间避免β-消除和差向异构化至关重要反应（方案2）。在甲酰内酯阶段在C（12）上进行差向异构化（参见2b）也是可能的，并且可以得到天然存在的前列腺素和类似物的已知前体1b。
• A Novel Radical-Based Synthesis of Valerolactones
  作者：Jeffrey H. Byers、Brendan M. O'Leary、Maggie A. Zraly

  DOI：10.1080/00397919608003825

  日期：1996.11

  Abstract The photolytic radical addition of phenylselenomalonates to allylic alcohols, followed by acid-catalyzed cyclization yields valerolactones incorporating a phenylseleno substituent.

  摘要 苯硒丙二酸通过光解自由基加成到烯丙醇上，然后在酸催化下进行环化反应，生成带有苯硒基取代基的戊内酯。
• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。
• Renaud, Philippe; Vionnet, Jean-Paul, Chimia, 1994, vol. 48, # 10, p. 471 - 474
  作者：Renaud, Philippe、Vionnet, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——