2-acetylphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate | 6959-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-phenyl ester)；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-(2-acetyl-phenylester)；(2-acetylphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 6959-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: BCNJEUILUMOKPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 3',4',5'-trimethoxy-2-hydroxy-dibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of Diaryldiazepines

  摘要：

  恰加斯病被称为“被忽视的疾病”，在拉丁美洲是地方性流行病。尼夫替莫司和苯达莫司是对该病急性期治疗效果显著的药物，但会产生许多显著的副作用。此外，在慢性期它们的疗效下降，且治疗效果依赖于T. cruzi菌株的类型。因此，本研究旨在推动基础研究，发现新的化学实体来治疗恰加斯病。通过将取代的黄酮与乙二胺进行环缩合，合成了不同取代的5,7-二芳基-2,3-二氢-1,4-二氮杂平，并作为抗克氏锥虫候选药物进行测试。本研究使用了来自T. cruzi Y株的滋养体，并在新宝尔计数室中测定了寄生虫的数量。表现出抑制滋养体增殖的最强效二芳基二氮杂平，其IC50值为0.25 μM，显著高于苯达莫司。

  DOI：

  10.3390/molecules20010043
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetylphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Synthesis of 3,5-Diarylisoxazole Derivatives and Evaluation of in vitro Trypanocidal Activity
  作者：Aline de Souza、Viviane Xavier、Gleicekelly Coelho、Policarpo Sales Junior、Alvaro Romanha、Silvane Murta、Claudia Carneiro、Jason Taylor

  DOI：10.21577/0103-5053.20170137

  日期：——

  result in many significant side effects. The study describes the synthesis and biological evaluation of 3,5-disubstituted isoxazoles. Isoxazoles were obtained by reaction of flavones and hydroxylamine and either alkylated at the free hydroxyl group and/or nitrated at the isoxazole ring. These compounds were evaluated for their in vitro anti-Trypanosoma cruzi activity against trypomastigote and amastigote

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。
• Synthesis, biological evaluation, and NMR studies of 3-fluorinated derivatives of 3′,4′,5′-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone
  作者：Maali D. Alshammari、Pavel V. Kucheryavy、Nicole M. Ashpole、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127720

  日期：2021.1

  We now report a route for the production of 3-fluorinated derivatives of 3′,4',5'-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone. Biological evaluation of these agents, along with their non-fluorinated counterparts, demonstrate that antioxidant activity may be enhanced whereas neuroprotective activity is conserved. Also, the 3-fluoro-3′,4',5'-trihydroxyflavone can act as an NMR probe to detect structural

  黄酮是药物化学中有价值的支架，尤其是当它们显示出作为抗氧化剂和神经保护剂的活性时。在黄酮上加入氟原子的需求推动了该领域最近的大部分合成工作。我们现在报告生产 3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的路线。对这些试剂及其非氟化对应物的生物学评估表明，抗氧化活性可能会增强，而神经保护活性则保持不变。此外，3-fluoro-3',4',5'-trihydroxyflavone 可以作为 NMR 探针检测其作为自由基清除剂作用期间的结构变化。
• Briggs, Malcolm T.; Duncan, Graham L. S.; Thornber, Craig W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2461 - 2487
  作者：Briggs, Malcolm T.、Duncan, Graham L. S.、Thornber, Craig W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-tubulin evaluation of chromone-based analogues of combretastatins
  作者：Jérôme Quintin、Catherine Roullier、Sylviane Thoret、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.024

  日期：2006.4

  Twenty new hybrid compounds with both combretastatin and flavone moieties were synthesized. These derivatives are classified according to the position of the trimethoxyphenyl ring at C-2 or C-3 of the chromone and presence or absence of a carbonyl as a linker between C-3 and the aryl ring. Most of these compounds were prepared from hesperidin or naringin, two natural and abundant Citrus flavonoids. Seven of these combretastatin analogues revealed anti-tubulin activity but in a medium range. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.