4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal | 1057520-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal
• 英文别名: 6-deoxy-4-O-mesyl-D-glucal；[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1057520-42-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: WCZNNYDRSFQOKB-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3R,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体6-脱氧-d-烯丙基和6-脱氧-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性的检查。与相应的6- O-官能化烯丙基环氧化物的比较

  摘要：

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.039
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到4-O-mesyl-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体6-脱氧-d-烯丙基和6-脱氧-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性的检查。与相应的6- O-官能化烯丙基环氧化物的比较

  摘要：

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.039

文献信息

• Aminolysis of glycal-derived allyl epoxides and activated aziridines. Effects of the absence of coordination processes on the regio- and stereoselectivity
  作者：Valeria Di Bussolo、Lorenzo Checchia、Maria Rosaria Romano、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.059

  日期：2010.1

  The addition of primary and secondary aliphatic amines to glycal-derived allyl epoxides is completely 1,2-regio- and anti-stereoselective, whereas mixtures of the corresponding anti-1,2- [3-N-(substituted-amino) glycals] and anti-1,4-addition products (N-glycosyl amines) are obtained with N-(mesyl)-aziridines. In this way, structural moieties, otherwise difficult to synthesize, are obtained by means of a very simple protocol. The regio- and stereoselectivity observed with epoxides is the consequence of an isomerization process, whereas the result obtained with aziridines is explained by the absence of an effective substrate-nucleophile (amine) coordination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel glycosyl donor for synthesis of 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-d-galactopyranosides
  作者：Ithayavani Iynkkaran、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.017

  日期：2010.11

  2-Azido-4-benzylamino-4-N-,3-O-carbony1-2,4,6-trideoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (14) was conveniently prepared in six steps by regioselective introduction of an N-benzyl carbamate at O-3 of 6-deoxy-D-glucal 6, followed by mesylation at O-4. Intramolecular displacement of the leaving group afforded oxazolidinone 11. Azidonitration of the bicyclic glycal 11 gave the glycosyl nitrate anomers 12 in good yield and stereoselectivity. Hydrolysis of the anomeric nitrates under aqueous conditions gave the pyranose 13, which was easily converted into the imidate 14. Glycosylation of cyclohexanol by 14 gave glycosides 16 alpha and 16 beta in a ratio of 4:1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.