3-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 433927-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3-Tert-butylsulfonyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 433927-96-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 205.278
• InChiKey: KKGHUBWLEOLXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁基锂 、 3-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-methylpropane-2-sulfonic acid (2-hydroxy-4-methyl-3-methylidenehexyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated 1,2-Amino Alcohols from Dihydropyrrole Epoxides and Organolithiums

  摘要：

  描述了使用有机锂试剂对Bus保护的2,5-二氢吡咯环氧化物11进行烷基化双环开环反应，生成3-取代的1-氨基丁-3-烯-2-醇13-19。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19753
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylpropane-2-sulfinyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 edetate disodium Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 14.0h， 以96%的产率得到3-(2-methylpropane-2-sulfonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated 1,2-Amino Alcohols from Dihydropyrrole Epoxides and Organolithiums

  摘要：

  描述了使用有机锂试剂对Bus保护的2,5-二氢吡咯环氧化物11进行烷基化双环开环反应，生成3-取代的1-氨基丁-3-烯-2-醇13-19。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19753

文献信息

• Organolithium-induced synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols from epoxides of dihydropyrroles and tetrahydropyridines
  作者：David M Hodgson、Timothy J Miles、Jason Witherington

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.010

  日期：2003.12

  The alkylative double ring-opening of Bus-protected 2,5-dihydropyrrole epoxides 13 and 29 with organolithiums to give 3-substituted 1-aminobut-3-en-2-ols 13-19 and 30-32 are described. Bus-protected tetrahydropyridine epoxide 38 reacts with organolithiums to give 4-substituted 1-aminobut-4-en-3-ols 39 and tetrahydropyridinol 40. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.