4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 95280-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran；4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-cumaron
• CAS: 95280-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HIRXDHITLTWHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  EP2388255A1
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3,5-dimethyoxyphenol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,6-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl-methanone Derivatives and its Intermediates

  摘要：

  受与苯并[b]呋喃衍生物相关的有趣生物活性的鼓励，我们在此报告了由市售的3,5-二甲氧基苯酚和1制备的苯并[b]呋喃衍生物(6a-6g)的合成、光谱鉴定和抗菌活性。 -乙炔基-4-甲氧基苯。以诺氟沙星为标准药物，筛选合成靶标对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌的抗菌活性。一般来说，观察到苯并[b]呋喃衍生物(6a、6b、6c)分别具有R = 2,4-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基和3,4,5-三甲氧基苯基环对这些微生物物种表现出优异的活性，而化合物 5（具有苯并[b]呋喃基序）表现出良好的活性，化合物 2（具有 -OH 基团）和化合物 4（具有乙酸基团）表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18645

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 4,6-Dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-yl-methanone Derivatives and its Intermediates
  作者：V. Krishna Reddy、J. Venkateswara Rao、L. Bhaskar Reddy、B. Ram、B. Balram

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18645

  日期：——

  Encouraged by the interesting biological activities associated with benzo[b]furan derivatives, we report here the synthesis, spectroscopic identification and antibacterial activity of benzo[b]furan derivatives (6a-6g) prepared from commercially available, 3,5-dimethoxyphenol and 1-ethynyl-4-methoxybenzene. The synthesized targets were screened for their antibacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Streptococus pyogenes, while using norfloxacin, as the standard drug. In general, it is observed that benzo[b]furan derivatives (6a, 6b, 6c) having R = 2,4-dimethoxy phenyl, 2,4,6-trimethoxy phenyl and 3,4,5-trimethoxy phenyl rings, respectively displayed excellent activity against these microbial species while compound 5 (having benzo[b]furan motif) showed good activity and the compound 2 (having -OH group) and compound 4 (having acetate group) exhibited moderate antibacterial activity.

  受与苯并[b]呋喃衍生物相关的有趣生物活性的鼓励，我们在此报告了由市售的3,5-二甲氧基苯酚和1制备的苯并[b]呋喃衍生物(6a-6g)的合成、光谱鉴定和抗菌活性。 -乙炔基-4-甲氧基苯。以诺氟沙星为标准药物，筛选合成靶标对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌的抗菌活性。一般来说，观察到苯并[b]呋喃衍生物(6a、6b、6c)分别具有R = 2,4-二甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基和3,4,5-三甲氧基苯基环对这些微生物物种表现出优异的活性，而化合物 5（具有苯并[b]呋喃基序）表现出良好的活性，化合物 2（具有 -OH 基团）和化合物 4（具有乙酸基团）表现出中等的抗菌活性。
• Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2388255A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。