N-4-nitrophenyl-N-phenylsulfonylglycine ethyl ester | 196203-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-nitrophenyl-N-phenylsulfonylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[N-(benzenesulfonyl)-4-nitroanilino]acetate
• CAS: 196203-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: JHARZFSBWVDAPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrophenyl-N-phenylsulfonylglycine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(4-Amino-phenyl)-benzenesulfonyl-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-和2-取代的N-（苯磺酰基）甘氨酸作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00121a027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲醇苯磺酸盐 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-4-nitrophenyl-N-phenylsulfonylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-和2-取代的N-（苯磺酰基）甘氨酸作为大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制剂。

  摘要：

  制备了多种N-（苯磺酰基）-N-苯基甘氨酸5，N-（苯磺酰基）-2-苯基甘氨酸6和N-（苯磺酰基）邻氨基苯甲酸7作为N-（苯磺酰基）甘氨酸1醛糖还原酶抑制剂的类似物。 。在大鼠晶状体测定中，5的几种衍生物比相应的甘氨酸1表现出更大的抑制活性，表明N-苯基取代增强了对醛糖还原酶的亲和力。5和1的4-苯甲酰氨基类似物的酶动力学评估表明，这些化合物通过相同的机理产生抑制作用。但是，系列5和系列1的化合物之间的相对抑制效能的显着差异可能表明这些化合物不会以完全相同的方式与抑制剂结合位点相互作用。对系列6的各个对映异构体的评估表明，S异构体比相应的R异构体具有更高的活性。另外，除了萘类似物6n以外，该系列的S立体异构体显示出比甘氨酸1更大的抑制能力。邻氨基苯甲酸酯7通常比甘氨酸1活性低，这表明芳族环直接掺入甘氨酸侧。链可能导致对醛糖还原酶的亲和力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00121a027

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05780480A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Fibrinogen receptor antagonists of the general formula: X-A-Y-Z-B I and which includes, for example, the compounds of formula ##STR1## are useful for inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, inhibiting the aggregation of blood platelets, treating thrombus formation or embolus formation, and preventing thrombus or embolus formation.

  一般公式为：X-A-Y-Z-B的纤维蛋白原受体拮抗剂，例如包括公式##STR1##的化合物，可用于抑制纤维蛋白原与血小板的结合，抑制血小板聚集，治疗血栓形成或栓塞形成，并预防血栓或栓塞形成。
• FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0885205A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• EP0885205A4
  申请人：——

  公开号：EP0885205A4

  公开（公告）日：2002-11-27
• US5780480A
  申请人：——

  公开号：US5780480A

  公开（公告）日：1998-07-14
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE FIBRINOGENES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997031910A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) Fibrinogen receptor antagonists of the general formula (I): X-A-Y-Z-B, and which includes, for example, the compounds of formula (IV), are useful for inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, inhibiting the aggregation of blood platelets, treating thrombus formation or embolus formation, and preventing thrombus or embolus formation.(FR) Antagoniste des récepteurs de fibrinogènes de la formule générale: X-A-Y-Z-B (I), incluant, par exemple, des composés de la formule (IV), utiles pour inhiber la liaison d'un fibrinogène aux plaquettes sanguines ou l'agrégation des plaquettes sanguines, et pour traiter ou prévenir la formation d'un thrombus ou d'un embole.