1,3-diazidopropan-1-ol | 1263290-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-diazidopropan-1-ol
• 英文别名: 1,3-Diazidopropanol
• CAS: 1263290-83-0
• 化学式: C₃H₆N₆O
• 分子量: 142.12
• InChiKey: IPCAYCOPJDQMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 在 迭氮酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-diazidopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  极其简单但长期以来被忽视的问题：醛加氢氧化生成α-叠氮基醇

  摘要：

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003246

文献信息

• A novel access to pyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.128

  日期：2014.9

  3-d]pyrimidin-2-ones via Staudinger/intramolecular aza-Wittig reaction of 5-acyl-4-(β-azidoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones promoted by PPh3 was developed. Synthesis of the starting pyrimidinones included preparation of 3-azidoaldehydes by the addition of hydrazoic acid to α,β-unsaturated aldehydes, transformation of 3-azidoaldehydes into N-[(3-azido-1-tosyl)alkyl]ureas followed by the reaction with enolates

  一般四步的方法来1,2,3,7,8,8a六氢吡啶并[4,3- d ]通过施陶丁格的5-酰基-4- /分子内氮杂Wittig反应嘧啶-2-酮（β-开发了由PPh 3促进的叠氮基烷基）-1，2，3，4-四氢嘧啶-2-酮。起始嘧啶酮类化合物的合成包括通过向α，β-不饱和醛中添加氢氰酸制备3-叠氮醛，将3-叠氮醛转化为N -[（3-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲，然后进行反应。用二苯甲酰基甲烷，苯甲酰基丙酮，乙酰丙酮或2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯的烯醇化物和所得产物在酸性条件下脱水。