benzyl (2-oxo-azetidin-1-yl)acetate | 114342-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2-oxo-azetidin-1-yl)acetate
• 英文别名: benzyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate；benzyl 2-azetidinone-N-ethanoate；benzyl 2-(2-oxoazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 114342-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GLBORJLXZSTHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-oxo-azetidin-1-yl)acetate 在 乙酸-D1 、 重水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.5h， 生成 threo Benzyl 5-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-<2-²H,3-¹³C>-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  关于氧化环化化学在天然产物生物合成中作用的实验和推测

  摘要：

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81792-0
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl (2-oxo-azetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513

文献信息

• Isolation of dihydroclavaminic acid, an intermediate in the biosynthesis of clavulanic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Alain O. Bringhen、Janice B. Coates、Nicholas P. Crouch、Matthew D. Lloyd、Christopher J. Schofield、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley、Robert Cassels、Neville Nicholson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86446-2

  日期：1991.1

  A primary isotope effect was utilised in an in vitro study to allow the isolation and characterisation of an intermediate between proclavaminic acid and clavaminic acid, in clavulanic acid biosynthesis. 1

  在体外研究中利用了主要的同位素效应，从而在棒酸的生物合成中分离和表征了原蛋白和酸之间的中间体。1个
• Suppressed β-Effect of Silicon in 3-Silylated Monocyclic β-Lactams: The Role of Antiaromaticity
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Amit Basak、Zdenek Slanina

  DOI：10.1021/ol902411r

  日期：2009.12.17

  β-stabilizing effect of silicon substituent at C-3 on a C-4 cation and a radical in the 2-azetidinone systems is studied using NMR kinetics. While the β-effect is virtually nonexistent in the case of a cation, a foiled β-effect (only a 3-fold rate enhancement) is observed for a radical intermediate. From both the experimental and theoretical studies, it is demonstrated that antiaromaticity is playing

  使用NMR动力学研究了C-3处的硅取代基对C-4阳离子和2-氮杂环丁酮系统中的自由基的β稳定作用。虽然在阳离子的情况下实际上不存在β效应，但对于自由基中间体，却观察到了箔状的β效应（仅3倍速率增强）。通过实验和理论研究，证明抗芳香性在抑制硅的β-稳定作用中起主要作用。
• Novel clavam derivatives and methods of making same
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04795809A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclization, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  描述了具有化学式（I）的化合物：##STR1##，以及其盐和将这些化合物转化为克拉霉素酸的酶法过程。公开了制备化合物（I）及其盐的方法，以及用于其中的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化作用，该酶系统最好来源于微生物，特别是链霉菌的某个物种。
• Isolation of an intermediate in clavulanic acid biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Alain O. Bringhen、Janice B. Coates、Nicholas P. Crouch、Matthew D. Lloyd、Christopher J. Schofield、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley、Robert Cassells、Neville Nicholson

  DOI：10.1039/c39900000617

  日期：——

  The operation of a primary isotope effect was utilised to enable a hitherto unknown intermediate in clavulanic acid biosynthesis to be isolated and characterised.

  利用主要同位素效应的操作，可以分离和表征棒酸生物合成中迄今未知的中间体。
• Synthesis of the novel monocyclic β-lactam proclavaminic acid
  作者：Keith H. Baggaley、John T. Sime、Neville H. Nicholson、Stephen W. Elson、Janet Gillett、Susan Holland、Stefan R. Woroniecki

  DOI：10.1039/c39870001738

  日期：——

  Proclavaminic acid has been chemically synthesised and one pure enantiomer separated which was shown to possess identical physicochemical and biochemical properties to the natural material isolated from Streptomyces clavuligerus.

  普罗维胺酸是化学合成的，分离出一种纯对映体，与对链霉菌（Streptomyces clavuligerus）分离的天然物质具有相同的理化和生化性质。