1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidine | 178371-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2-oxopyrrolidine；1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 178371-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: VYLRLVUNOUKIKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidine 生成 1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-3-(4-fluoro-phenylmethyl)-3-(3-t-butyldimethylsilyloxy-propyl)-2-oxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为其立体异构体和药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在治疗过敏性疾病中很有用，包括：季节性鼻炎、过敏性鼻炎和鼻窦炎。

  公开号：

  US06329392B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3,4,5-trimethoxy-benzyl)-2-oxo-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为其立体异构体和药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在治疗过敏性疾病中很有用，包括：季节性鼻炎、过敏性鼻炎和鼻窦炎。

  公开号：

  US06329392B1

文献信息

• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06211199B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention relates to novel substituted piperidine derivatives of formula (1), stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新型的取代哌啶衍生物，其化学式为（1），其立体异构体以及药学上可接受的盐，这些衍生物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• [EN] PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION<br/>[FR] INDOLISATION CATALYSEE AU PALLADIUM
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998006725A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) We have found that 2-unsubstituted indoles of structural formula (IV) can be cost-effectively synthesized in high yield by the palladium-catalyzed coupling/ring closure of a 2-halo or 2-trifluoromethylsulfonyloxy aniline (I) and an acyl silane derivative (II), followed by deprotection of the silyl protecting groups. The process of the present invention is particularly useful to form indoles containing acid-labile substituents such as triazole, acetyl, ketal, cyano, and carbamate, or indoles having a good leaving group in the benzyl position. The advantages of the present process are that it does not require the use of triphenyl phosphine or tetrabutyl ammonium chloride or lithium chloride. When applied to 5-triazolyl substituted indoles, the present process also eliminates the tendency of triazolyl polymerization in the Fischer indole synthesis. Still further, the present invention is also directed to the novel intermediates of structural formulae (V) and (VI).(FR) On a découvert que les indoles non substitués en position 2, représentés par la formule structurale (IV), peuvent être synthétisés de manière rentable par fermeture du cycle/couplage catalysé d'une aniline 2-halo ou 2-trifluorométhylsulfonyloxy (I) et d'un dérivé de silane d'acyle (II), puis par la déprotection des groupes de protection silyle. Le procédé de l'invention est particulièrement utile pour former des indoles contenant des substituants labiles en milieu acide, tels que le triazole, le cétal, le cyano et le carbamate, ou des indoles comprenant un bon groupe partant en position benzyle. Ce procédé est avantageux en ce qu'il ne nécessite pas l'utilisation de phosphine de triphényle ou de chlorure d'ammonium de tétrabutyle ou de chlorure de lithium. Lorsqu'il est appliqué à des indoles à substitution 5-triazolyle, le procédé de l'invention permet également de supprimer la tendance à la polymérisation du triazolyle dans la synthèse d'indole de Fischer. L'invention se rapporte, par ailleurs, à des nouveaux intermédiaires de formules structurales (V) et (VI).

  我们发现，通过钯催化的2-卤代或2-三氟甲磺酰氧基苯胺（I）和酰基硅烷衍生物（II）的偶联/环闭合，再去除硅保护基，可以高产率地成本效益地合成结构式（IV）的2-非取代吲哚。本发明的过程特别适用于形成含有酸敏感取代基的吲哚，如三唑基，乙酰基，卡烷基，氰基和氨基甲酸酯，或在苄基位置具有良好离去基的吲哚。本过程的优点是不需要使用三苯基膦或四丁基铵氯化物或氯化锂。当应用于5-三唑基取代吲哚时，本过程还消除了在Fischer吲哚合成中三唑基聚合的趋势。此外，本发明还涉及结构式（V）和（VI）的新中间体。
• US6423704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——