(2-phenoxyvinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenoxyvinyl)benzene
• 英文别名: β-phenoxystyrene；β-Phenoxy-styrol；Phenoxyl styrene；2-phenoxyethenylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SAFZQLDSMLNONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenoxyvinyl)benzene 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 (α,β-dibromo-phenethyl)-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Biesenbach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲氧基-2-苯氧基乙基)苯 在 copper(l) iodide 、 nickel-molybdenum sulfide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 2-环己酮甲酸乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 60.0~180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2-phenoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the lignin β-O-4 ether bond via a dehydroxylation–hydrogenation strategy over a NiMo sulfide catalyst

  摘要：

  在这里，我们提出了一种高效的脱羟基-加氢策略，用于在NiMo硫化物催化剂上转化木质素β-O-4模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c6gc01456a
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 iron(II) chloride 、 (2-phenoxyvinyl)benzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以59%的产率得到2,2'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化乙烯醚与芳格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了乙烯基醚与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。反应在室温下用催化量的铁盐进行，无需昂贵的配体和添加剂。在该催化体系中，乙烯基C-O键优先于芳基醚或芳基磺酸盐的芳族C-O键断裂。

  DOI：

  10.1002/asia.201600972

文献信息

• Reaction of Benzyne with Styrene Oxide: Insertion of Arynes into a C-O Bond of Epoxides
  作者：Diego Peña、Sandra Beltrán-Rodil、Enrique Guitián

  DOI：10.1055/s-2007-977460

  日期：——

  Benzyne inserts into one of the C-O bonds of styrene -oxide to form a dihydrobenzofuran as the major product together with five other reaction products. A detailed study of the reaction mixture clarified an intriguing forty-year-old personal communication from Stiles and Haag.

  Benzyne 插入到氧化苯乙烯的 CO 键之一中，与其他五种反应产物一起形成二氢苯并呋喃作为主要产物。对反应混合物的详细研究澄清了来自 Stiles 和 Haag 的有趣的 40 年前个人交流。
• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Three Component Reaction of Arynes with Cyclic Ethers and Active Methines: Synthesis of ω-Trichloroalkyl Phenyl Ethers
  作者：Kentaro Okuma、Yuta Fukuzaki、Akiko Nojima、Ayumi Sou、Haruna Hino、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.20100062

  日期：2010.10.15

  Synthesis of ω-chlorinated alkyl phenyl ethers by tandem reaction of arynes with cyclic ethers and active methines was achieved. Reaction of benzenediazonium 2-carboxylate with tetrahydropyran or t...

  通过芳炔与环醚和活性次甲基的串联反应合成了ω-氯化烷基苯基醚。2-羧酸重氮苯与四氢吡喃或四氢吡喃反应...
• CuI/<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycine-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Phenols and its Application to the Assembly of Substituted Benzofurans
  作者：Dawei Ma、Qian Cai、Xiaoan Xie

  DOI：10.1055/s-2005-871543

  日期：——

  Cul-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and phenols occurs at 60-90 °C with N,N-dimethylglycine hydrochloride as the additive, giving vinyl aryl ethers in good yields. The cross-coupling products formed from o-iodophenols and vinyl iodides are converted into substituted benzofurans via an intramolecular Heck reaction.

  Cul 催化的卤乙烯和苯酚的偶联反应在 60-90 °C 下发生，N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐作为添加剂，以良好的收率得到乙烯基芳基醚。由邻碘苯酚和乙烯基碘形成的交叉偶联产物通过分子内 Heck 反应转化为取代的苯并呋喃。