4-benzyl-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 4997-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；1-Methyl-2-oxo-4-benzyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；6-Benzyl-3-methyl-5-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one；6-benzyl-3-methyl-5-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 4997-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: NNEGYWBNKZLBRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 N-甲基脲 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到4-benzyl-1-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A chemo- and regio-selective three-component dihydropyrimidinone synthesis

  摘要：

  在路易斯酸的催化下，醛对与取代的脲类发生共缩合，这种选择性三组分偶联可快速获得高度官能化的二氢嘧啶酮；氨基磺酸也会发生类似反应。

  DOI：

  10.1039/b707361e

文献信息

• Efficient synthesis of dihydropyrimidinones via a three-component Biginelli-type reaction of urea, alkylaldehyde and arylaldehyde
  作者：Haijun Qu、Xuejian Li、Fan Mo、Xufeng Lin

  DOI：10.3762/bjoc.9.320

  日期：——

  A one-pot three-component synthesis of dihydropyrimidinones via a molecular iodine-catalyzed tandem reaction of simple readily available mono-substituted urea, alkylaldehyde, and arylaldehyde has been developed. The reaction proceeds with high chemo- and regioselectivity to give highly diverse dihydropyrimidinones in reasonable yields under mild reaction conditions. Moreover, the first catalytic enantioselective

  通过分子碘催化的简单易得的单取代脲、烷基醛和芳醛的串联反应，已开发出一锅三组分合成二氢嘧啶酮。该反应以高化学和区域选择性进行，在温和的反应条件下以合理的产率得到高度多样化的二氢嘧啶酮。此外，该反应的第一个催化对映选择性版本也是通过使用手性螺环 SPINOL-磷酸实现的。
• A chemo- and regio-selective three-component dihydropyrimidinone synthesis
  作者：Chris D. Bailey、Chris E. Houlden、Gr?gory L. J. Bar、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1039/b707361e

  日期：——

  A selective three-component coupling, involving co-condensation of aldehyde pairs with substituted ureas under Lewis acid catalysis, provides rapid access to highly functionalised dihydropyrimidinones; sulfamides react analogously.

  在路易斯酸的催化下，醛对与取代的脲类发生共缩合，这种选择性三组分偶联可快速获得高度官能化的二氢嘧啶酮；氨基磺酸也会发生类似反应。