bis(6-methylpyridin-2-yl)methanone | 99765-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(6-methylpyridin-2-yl)methanone
• 英文别名: bis(6-methyl-2-pyridyl)ketone
• CAS: 99765-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: HZOBODSAPPCATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5 °C
• 沸点：
  152-156 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-methylpyridin-2-yl)methanone 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate potassium fluoride 、 正丁基锂 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[6-(fluorobis(6-methylpyridin-2-yl)methyl)pyridin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  ELECTRONIC DEVICE COMPRISING METAL COMPLEXES

  摘要：

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括具有式（1）的金属配合物，以及优选的金属配合物。

  公开号：

  US20120286254A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(6-甲基吡啶-2-基)-1,2-乙二酮 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 bis(6-methylpyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Mathes; Sauermilch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Preparation of substituted tris(2-pyridyl)methanol derivatives as mimics of the metal binding site of carbonic anhydrase
  作者：Michael J. Hannon、Paul C. Mayers、Paul C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01850-4

  日期：1998.11

  A series of novel mono-substituted and summetrically tri-substituted tris(2-pyridyl)methanols have been prepared in a one-step reaction from the corresponding 2-bromopyridines. Metal complexes of these compounds and their further functionalised derivatives are of interest as carbonic anhydrase (CA) mimics.

  在一步反应中，由相应的2-溴吡啶制备了一系列新颖的单取代和三取代的三（2-吡啶基）甲醇。这些化合物及其进一步官能化的衍生物的金属络合物作为碳酸酐酶（CA）的模拟物是令人感兴趣的。
• A Mononuclear Nonheme Iron(IV)-Oxo Complex of a Substituted N4Py Ligand: Effect of Ligand Field on Oxygen Atom Transfer and C–H Bond Cleavage Reactivity
  作者：Reena Singh、Gaurab Ganguly、Sergey O. Malinkin、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Ebbe Nordlander、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02577

  日期：2019.2.4

  A mononuclear iron(II) complex [FeII(N4PyMe2)(OTf)](OTf)(1), supported by a new pentadentate ligand, bis(6-methylpyridin-2-yl)-N,N-bis((pyridin-2-yl)methyl)methanamine (N4PyMe2), has been isolated and characterized. Introduction of methyl groups in the 6-position of two pyridine rings makes the N4PyMe2 a weaker field ligand compared to the parent N4Py ligand. Complex 1 is high-spin in the solid state

  单核铁（II）络合物[Fe II（N4Py Me2）（OTf）]（OTf）（1），由新的五齿配体bis（6-甲基吡啶-2-基）-N，N -bis（（吡啶-2-基）甲基）甲胺（N4Py Me2）已被分离和表征。与两个母体N4Py配体相比，在两个吡啶环的6-位引入甲基使得N4Py Me2的场配体更弱。配合物1在固态时呈高自旋状态，并转化为[Fe II（N4Py Me2）（CH 3 CN）]（OTf）2（1a）在乙腈溶液中。乙腈中的铁（II）配合物在很宽的温度范围内均显示出温度依赖性的自旋交联行为。在与乙酰胺中的m -CPBA或oxone在-10°C的反应中，铁（II）配合物转化为铁（IV）-氧杂种，[Fe IV（O）（N4Py Me2）] 2+（2） 。配合物2表现出MössBAuer参数δ= 0.05 mm / s和ΔE Q = 0.62 mm / s，这是N键合的S = 1铁（IV）-氧代
• Interplay Between Steric and Electronic Effects: A Joint Spectroscopy and Computational Study of Nonheme Iron(IV)‐Oxo Complexes
  作者：Gourab Mukherjee、Aligulu Alili、Prasenjit Barman、Devesh Kumar、Chivukula V. Sastri、Sam P. de Visser

  DOI：10.1002/chem.201806430

  日期：2019.4

  second‐coordination sphere effects in the protein. Here, results are shown of a few engineered biomimetic ligand frameworks based on the N4Py (N,N‐bis(2‐pyridylmethyl)‐N‐bis(2‐pyridyl)methylamine) scaffold and the second‐coordination sphere effects are studied. For the first time, selective substitutions in the ligand framework have been shown to tune the catalytic properties of the iron(IV)‐oxo complexes by regulating

  铁是非血红素酶中不可或缺的元素，在人体许多重要的氧化转化和代谢反应中起着至关重要的作用。这些反应中有许多是区域和立体特异性的，据信选择性受蛋白质中第二配位球效应的影响。在此显示了一些基于N4Py（N，N-双（2-吡啶基甲基）-N研究了双（2-吡啶基）甲胺）支架和第二配位球的作用。配体框架中的选择性取代已首次显示出通过调节空间和电子因素来调节铁（IV）-氧代配合物的催化性能。特别是，氧化剂和底物在决定速率的过渡态中的更好定位降低了反应壁垒。因此，空间因素和电子因素之间的最佳平衡可以调节氧化剂和底物在决定反应速率的过渡态中的理想位置，从而影响高价反应中间体的反应性。