ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate | 758692-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate
• 英文别名: [(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 758692-14-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: DBISCTGGNOGDHF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate 在 二氯二茂钛 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S,3R)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r

文献信息

• 碳酸1-(5-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯基)甲醇 酯乙酯的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104844454B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种碳酸1‑(5‑羟基‑2,6,6‑三甲基‑2‑环己烯基)甲醇酯乙酯的制备方法，是将碳酸香叶醇酯乙酯和二氯甲烷放在一个反应容器中，在0～5℃下，加入间氯苯过甲酸，加毕，持续搅拌，反应结束后加入饱和的亚硫酸钠水溶液，用分液漏斗分去水层，有机层依次用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠水溶液洗涤，洗涤有机层pH至中性，得到的粗产物再经硅胶柱分离、淋洗剂淋洗，淋洗到无产物流出为止，蒸发除去有机溶剂，最后得到无色的碳酸1‑(5‑羟基‑2,6,6‑三甲基‑2‑环己烯基)甲醇酯乙酯。本发明的制备方法中所用的原料易得、价格低廉、制备过程简单、操作方便，最终粗产物的得率可达89.96%，适用于工业化生产。
• General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo049253r

  日期：2004.8.1

  steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。