ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate | 758692-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate
• 英文别名: [(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 758692-14-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: DBISCTGGNOGDHF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate 在 二氯二茂钛 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S,3R)-3-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl (2E)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2-octen-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r

文献信息

• 碳酸1-(5-羟基-2,6,6-三甲基-2-环己烯基)甲醇 酯乙酯的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104844454B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种碳酸1‑(5‑羟基‑2,6,6‑三甲基‑2‑环己烯基)甲醇酯乙酯的制备方法，是将碳酸香叶醇酯乙酯和二氯甲烷放在一个反应容器中，在0～5℃下，加入间氯苯过甲酸，加毕，持续搅拌，反应结束后加入饱和的亚硫酸钠水溶液，用分液漏斗分去水层，有机层依次用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠水溶液洗涤，洗涤有机层pH至中性，得到的粗产物再经硅胶柱分离、淋洗剂淋洗，淋洗到无产物流出为止，蒸发除去有机溶剂，最后得到无色的碳酸1‑(5‑羟基‑2,6,6‑三甲基‑2‑环己烯基)甲醇酯乙酯。本发明的制备方法中所用的原料易得、价格低廉、制备过程简单、操作方便，最终粗产物的得率可达89.96%，适用于工业化生产。