malonic acid mono-(3-methoxy-phenyl) ester | 1577988-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: malonic acid mono-(3-methoxy-phenyl) ester
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1577988-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: JJFLCCBHEVRWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid mono-(3-methoxy-phenyl) ester 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-甲氧基苯酚 反应 3.0h， 生成 malonic acid mono-(3-methoxy-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387

文献信息

• Catalytic Asymmetric Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Esters with Cyclic Aldimines: Access to Chiral β-Amino Esters and Chroman-4-amines
  作者：Chun-Man Jia、Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01750

  日期：2016.9.16

  An enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half esters (MAHEs) with cyclic aldimines has been accomplished by employing the copper(I)/(R,R)-Ph-Box complex as chiral catalyst. The desired β-amino esters were obtained in good to high yields with excellent enantioselectivities. Furthermore, one of the corresponding Mannich products could be readily transformed into chiral chroman-4-amines

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。
• Highly Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of Malonic Acid Half Oxyesters with Cyclic Trifluoromethyl Ketimines: Synthesis of β-Amino Esters and Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shen Li、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201303307

  日期：2013.11.18

  An organocatalytic enantioselective decarboxylative Mannich reaction of malonic acid half oxyesters with cyclic ketimines was developed for the preparation of enantioenriched β‐amino esters with a quaternary stereogenic center and the anti‐HIV drug DPC 083 (see scheme).

  开发了丙二酸半含氧酸酯与环状酮亚胺的有机催化对映选择性脱羧曼尼希反应，用于制备具有季立体位中心和抗HIV药物DPC 083的对映体富集的β-氨基酯（参见方案）。
• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

  An asymmetric decarboxylative Mannich reaction of phosphonate sultam-ketimines with malonic acid half esters is developed enabled by saccharide-derived bifunctional amino thiourea catalysis. This protocol provides access to a broad range of α-amino-β-carboxylic phosphonates featuring the N,P-containing tetrasubstituted stereocenters with 78–99% ee. Further synthetic derivatizations could allow the

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。
• US5063225A
  申请人：——

  公开号：US5063225A

  公开（公告）日：1991-11-05