5-(吡咯烷-1-基)-1H-吡唑-3-胺 | 687999-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-(吡咯烷-1-基)-1H-吡唑-3-胺
• 英文名称: 3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrazol-3-amine；3-pyrrolidin-1-yl-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 687999-84-4
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• mdl: MFCD18809362
• 分子量: 152.199
• InChiKey: HPXYJYSRMZFPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(吡咯烷-1-基)-1H-吡唑-3-胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有强理化和药代动力学特性的强效选择性吡唑并[1,5- a ]嘧啶类B-Raf V600E激酶抑制剂

  摘要：

  在本文中，我们描述了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的一系列新颖的ATP竞争性B-Raf抑制剂。这些抑制剂表现出优异的细胞效力和惊人的B-Raf选择性。最优化导致鉴定出化合物17，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效，选择性和口服药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(methylthio)-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(吡咯烷-1-基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF KINASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这类疾病，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011025951A1

文献信息

• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gradl Stefan

  公开号：US20120157451A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化学式(I)的化合物对于抑制Raf激酶非常有用。本文介绍了使用化学式(I)的化合物、立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Cyanothioacetamides as a synthetic platform for the synthesis of aminopyrazole derivatives
  作者：Valeriy O Filimonov、Alexandra I Topchiy、Vladimir G Ilkin、Tetyana V Beryozkina、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.3762/bjoc.19.87

  日期：——

  Abstract It was shown that the reaction of 2-cyanothioacetamides with hydrazine involves both cyano- and thioamide groups, and 3,5-diaminopyrazoles are formed. In the reaction of 2-cyano-3-(dimethylamino)-N,N-dimethylprop-2-enethioamides with hydrazine and its derivatives, the interaction proceeds with the participation of cyano- and enamine groups, not affecting the thiocarbamoyl group, and leads

  摘要 结果表明，2-氰基硫代乙酰胺与肼的反应涉及氰基和硫代酰胺基团，并形成3,5-二氨基吡唑。在2-氰基-3-(二甲氨基)-N,N-二甲基丙-2-烯硫酰胺与肼及其衍生物的反应中，相互作用在氰基和烯胺基团的参与下进行，不影响硫代氨基甲酰基，并导致形成4-硫代氨基甲酰基吡唑。开发了一种合成方法，合成了一系列1-取代-4-硫代氨基甲酰基吡唑类化合物。使用NMR光谱和质谱研究了反应产物的结构，并通过X射线衍射分析进行了确认。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1191–1197。doi:10.3762/bjoc.19.87
• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF KINASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011025951A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这类疾病，或相关病理条件的方法。
• Potent and selective pyrazolo[1,5-a]pyrimidine based inhibitors of B-RafV600E kinase with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties
  作者：Li Ren、Ellen R. Laird、Alex J. Buckmelter、Victoria Dinkel、Susan L. Gloor、Jonas Grina、Brad Newhouse、Kevin Rasor、Gregg Hastings、Stefan N. Gradl、Joachim Rudolph

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.092

  日期：2012.1

  describe a novel series of ATP competitive B-Raf inhibitors based on the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold. These inhibitors exhibit both excellent cellular potency and striking B-Raf selectivity. Optimization led to the identification of compound 17, a potent, selective and orally available agent with improved physicochemical and pharmacokinetic properties.

  在本文中，我们描述了基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的一系列新颖的ATP竞争性B-Raf抑制剂。这些抑制剂表现出优异的细胞效力和惊人的B-Raf选择性。最优化导致鉴定出化合物17，这是一种具有改善的理化和药代动力学特性的有效，选择性和口服药物。