3-phenyl-1,8-naphthyridine | 5174-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,8-naphthyridine
• CAS: 5174-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: JKANFODZTGBMFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 3-phenyl-1,8-naphthyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-6-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，氢转移介导芳基-1,8-萘啶与醇的直接β-烷基化

  摘要：

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03699
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘啶-3-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Shireen Mohammed, Maher Khalid, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Synthesis of 1,8-naphthyridines from 2-aminonicotinaldehydes and terminal alkynes
  作者：Binbin Li、Steven Nguyen、Jianjun Huang、Gaigai Wang、Huiping Wei、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.070

  日期：2016.5

  A copper(II) triflate-catalyzed diethylamine-assisted protocol for the reaction of 2-aminonicotinaldehydes and terminal alkynes leading to 1,8-naphthyridines is described. The overall process presumably involves a copper(II) triflate-catalyzed hydroamination of the triple bond followed by the Friedländer-type condensation of the resulting enamine with 2-aminonicotinaldehyde.

  描述了用于2-氨基烟碱醛和末端炔烃反应生成1,8-萘啶的三氟甲磺酸铜（II）催化的二乙胺辅助方案。整个过程大概涉及三氟甲磺酸铜（II）催化的三键加氢胺化，然后是所得烯胺与2-氨基烟碱醛的弗里德兰德型缩合反应。
• A mild synthesis of substituted 1,8-naphthyridines
  作者：Edward C. Anderson、Helen F. Sneddon、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c9gc00408d

  日期：——

  A greener method for the synthesis of substituted 1,8-naphthyridines has been developed, which is supported by reaction metric analysis. Using 2-aminonicotinaldehyde as a starting material with a variety of carbonyl reaction partners, the Friedländer reaction can be performed with high yield using water as the reaction solvent. Divergent reactivity was seen when using acrolein, and an alternative method

  已经开发了一种更绿色的合成取代的1,8-萘啶的方法，该方法得到了反应量度分析的支持。使用2-氨基烟碱醛作为起始原料和各种羰基反应伙伴，可以使用水作为反应溶剂，高收率地进行Friedländer反应。当使用丙烯醛时观察到不同的反应性，并且开发了另一种方法以高产率获得2-乙烯基-1,8-萘啶，并进行了对2-乙烯基-1,8-萘啶的加成反应的评估。
• Iridium-Catalysed Transfer Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine with Indoline: Access to Functionalized N-Heteroarenes
  作者：Changjian Zhou、Jiahao Zhang、Yuqing Fu、Chunlian Chen、He Zhao

  DOI：10.3390/molecules28237886

  日期：——

  An iridium-catalysed hydrogen transfer strategy, enabling straightforward access to tetrahydro pyridine derivatives from aryl-1,8-naphthyridines and indolines, was developed. This method proceeds with unprecedented synthetic effectiveness including high step-economic fashion together with the advantages of having no by-product and no need for external high-pressure H2 gas, offering an important basis for the transformation of 1,8-naphthyridines and indolines into functionalized products.

  本研究开发了一种铱催化的氢转移策略，能够从芳基-1,8-萘啶和吲哚胺直接获得四氢吡啶衍生物。该方法具有前所未有的合成效率，包括高步经济性，以及无副产物和无需外部高压 H2 气体的优点，为将 1,8-萘啶类和吲哚类化合物转化为功能化产品奠定了重要基础。
• Mogilaiah; Rani, J. Uma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 4, p. 1051 - 1053
  作者：Mogilaiah、Rani, J. Uma

  DOI：——

  日期：——