lithio-trimethylsilyl-diazomethane | 84645-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithio-trimethylsilyl-diazomethane
• 英文别名: trimethylsilyl diazomethane lithium salt；trimethylsilyl diazomethane lithium；Lithium, [diazo(trimethylsilyl)methyl]-；lithium;diazomethyl(trimethyl)silane
• CAS: 84645-45-4
• 化学式: C₄H₉LiN₂Si
• 分子量: 120.155
• InChiKey: VANMFGKYFWMORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  sol THF/hexane mixtures in which it is generated; precipitates out of ether/hexane.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (BDI)SnCl 、 lithio-trimethylsilyl-diazomethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,6-dimethyl-2-((((trimethylsilyl)imino)methylene)amino)-2,5-dihydro-1,3,2-diazastannine-1,3-diium-2-ylium-5-ide
  参考文献：
  名称：

  从重氮化合物合成锡（II）取代的碳二亚胺的有效途径

  摘要：

  β-二酮取代的氯化锡（II）LSnCl（1 ; L = HC {（CMe）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 N）} 2）与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的锂盐（描述了LiC（N 2）SiMe 3）。在反应过程中，以高收率观察到独家形成锡（II）取代的碳二亚胺LSnNCNSiMe 3（2）。该反应在室温下发生，没有任何副产物。此外，我们使二铁九碳羰基Fe 2（CO）9与化合物2反应确认碳二亚胺骨架（N═C═N）没有重新排列。后者反应导致锡（II）配位羰基铁络合物LSnNCNSiMe 3 Fe（CO）4（3）。通过微分析和多核NMR光谱研究了化合物2和3，并通过X射线结构分析对其进行了进一步表征。

  DOI：

  10.1021/ic100031d

文献信息

• A convenient synthesis of naturally occurring benzofuran ailanthoidol
  作者：Chai-Lin Kao、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02163-8

  日期：2001.2

  A convenient method for the synthesis of ailanthoidol starting from vanillin is provided using trimethylsilyldiazomethane lithium salt to generate a diphenylacetylene and subsequent oxymercuration cyclization of the resulting alkyne with mercury acetate in acetic acid as key steps.

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂盐生成二苯基乙炔，然后将生成的炔烃与乙酸汞在乙酸中的氧化汞环合作为关键步骤，提供了一种从香兰素开始合成茴香醚的简便方法。
• Total synthesis of vibsanol, a benzofuran-type lignan
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00714-5

  日期：1999.5

  Vibsanol (1), a benzofuran-type lignan isolated from the wood of Vibumum awabuki (Caprifoliaceae), was synthesized by the tandem cyclization of o-tert-butyldimethylsiloxydiarylalkyne with tetrabutylammonium fluoride and excess paraformaldehyde as the key step.

  Vibsanol（1）是一种从呋虫（Caprifoliaceae）的木材中分离出来的苯并呋喃型木脂素，是通过邻位叔丁基二甲基甲硅烷氧基二芳基炔烃与四丁基氟化铵和过量的多聚甲醛的关键步骤串联合成的。
• Alpha-metalated diazoalkanes: Synthesis of yttrium, lutetium and ytterbium trimethylsilyldiazomethyl complexes
  作者：Helmuth Siebald、Michèle Dartiguenave、Yves Dartiguenave

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88008-7

  日期：1992.10

  Reaction of LiC(N2)SiMe3 with [MClCp2*] (M = Y, Lu, or Yb; Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) gives rise to the three new compounds [MC(N2)SiMe3}Cp2*(THF)] (M = Y, 1; Lu, 2; Yb, 3) with a metal carbon sigma bond. They are thermally sensitive hygroscopic solids which have been characterized by IR (for 1, 2 and 3) and H-1 NMR (for 1 and 2) spectroscopy.
• Organolanthanide-Based Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Nitriles and Diazo Compounds
  作者：William J. Evans、Elizabeth Montalvo、Timothy M. Champagne、Joseph W. Ziller、Antonio G. DiPasquale、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja077298e

  日期：2008.1.1

  The reaction of [(C5Me5)(2)Ln][(mu-Ph)(2)BPh2] complexes with the lithium salt of (trimethylsilyl) diazomethane, Li[Me3SiCN2], gave products formulated as the dimeric isocyanotrimethylsilyl amide complexes ((C5Me5)(2)Ln[mu-N(SiMe3)NC])(2) (Ln = Sm, 1; La, 2). Reactions of (C5Me5)(2)Sm and [(C(5)Me(5))2Sm(mu-H)](2) with Me3SiCHN2 also form 1. Complexes 1 and 2 react with Me3CCN to form the 1,2,3-triazolato complexes (C5Me5)(2)Ln(NCCMe3)[NNC(SiMe3)C(CMe3)N] (Ln = Sm, 3; La, 4). Complex 2 reacts with Me3SiN3 to make the isocyanide ligated azide complex ((C5Me5)(2)La [CNN(SiMe3)(2)(mu-N-3))(3),5.
• Abou-Hadeed, Khaled, Chimia, 2000, vol. 54, # 12, p. 763 - 765
  作者：Abou-Hadeed, Khaled

  DOI：——

  日期：——