6-Ethoxy-4-hydroxy-coumarine | 536723-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Ethoxy-4-hydroxy-coumarine
• 英文别名: 6-ethoxy-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；6-ethoxy-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 536723-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: KGPFFRHYAAKHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 6-Ethoxy-4-hydroxy-coumarine 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(1,3-diphenylallyl)-6-ethoxy-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular iodine-catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins with secondary benzyl alcohols

  摘要：

  A highly efficient method for the C-C bond formation via molecular iodine-catalyzed C3-alkylation reaction of 4-hydroxycoumarins with benzylic, benzhydrylic, allylic, and propargyl alcohols at 50 degrees C in MeNO2 is described. The 3-alkylated-4-hydroxycoumarins were obtained in good yields (up to 97%). By applying this reaction as the key step, a multi-substituted pyranocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling since water is the only side product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.007
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Ethoxy-4-hydroxy-coumarine
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Natural-Product-Like Hybrids by an Organocatalytic/Multicomponent Reaction Sequence
  作者：Radell Echemendía、Alexander F. de La Torre、Julia L. Monteiro、Michel Pila、Arlene G. Corrêa、Bernhard Westermann、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/anie.201412074

  日期：2015.6.22

  In an endeavor to provide an efficient route to natural product hybrids, described herein is an efficient, highly stereoselective, one‐pot process comprising an organocatalytic conjugate addition of 1,3‐dicarbonyls to α,β‐unsaturated aldehydes followed by an intramolecular isocyanide‐based multicomponent reaction. This approach enables the rapid assembly of complex natural product hybrids including

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。
• Coumarin, chromone, and 4(3H)-pyrimidinone novel bicyclic and tricyclic derivatives as antiplatelet agents: synthesis, biological evaluation, and comparative molecular field analysis
  作者：Giorgio Roma、Mario Di Braccio、Antonio Carrieri、Giancarlo Grossi、Giuliana Leoncini、Maria Grazia Signorello、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00307-3

  日期：2003.1

  As a further part of our chemical and biological studies in this field, we describe the multistep preparations of the properly substituted 2-(1-piperazinyl)chromone 1b, 4-(1-piperazinyl)coumarins 5c-h, their linear benzo-fused analogues 4a,b and 8a,b, bicyclic (15e-g) and tricyclic (15h,i) fused derivatives of 6-(1-piperazinyl)pyrimidin-4(3H)-one, and of the 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives 9b

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，
• Molecular iodine-catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins with secondary benzyl alcohols
  作者：Xufeng Lin、Xixiang Dai、Zhenjun Mao、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.007

  日期：2009.11

  A highly efficient method for the C-C bond formation via molecular iodine-catalyzed C3-alkylation reaction of 4-hydroxycoumarins with benzylic, benzhydrylic, allylic, and propargyl alcohols at 50 degrees C in MeNO2 is described. The 3-alkylated-4-hydroxycoumarins were obtained in good yields (up to 97%). By applying this reaction as the key step, a multi-substituted pyranocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling since water is the only side product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.