2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d¹]bis[1,3]dioxole | 67820-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d¹]bis[1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole；2,2,6,6-Tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']-bis(1,3)dioxole；2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(1,3)dioxole；2,2,6,6-Tetramethyl-benzobisdioxol；2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 67820-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VBLVGORCSZWNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122 °C
• 沸点：
  273.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d¹]bis[1,3]dioxole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Leucomelon
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel inhibitor of NAD(P)+-dependent malic enzyme (ME2) by high-throughput screening

  摘要：

  苹果酸酶是以NAD+或NAD(P)+为辅助因子的氧化脱羧酶，催化L-苹果酸转化为丙酮酸和二氧化碳。本研究的目的是发现并表征人类NAD(P)+依赖的苹果酸酶2（ME2）的有效抑制剂。重组人ME2-His-Tag融合蛋白在大肠杆菌中过表达，并用Ni-NTA树脂纯化。开发了高通量筛选（HTS）分析以寻找ME2抑制剂。使用洗涤剂Brij-35以排除假阳性。通过酶动力学分析分析了抑制剂的特性。对ME2进行了热转变实验，以验证抑制剂与酶的结合。建立了发现ME2抑制剂的HTS系统，Z'因子值为0.775，信噪比（S/N）为9.80。筛选了包含12683种天然产物的文库。最终，从47个命中中识别出NPD387作为ME2的抑制剂。对NPD387衍生物的初步结构-活性关系研究显示，衍生物NPD389的效能优于母化合物NPD387（NPD389在无0.01% Brij-35和有0.01% Brij-35的实验体系中的IC50分别为4.63±0.36 μmol/L和5.59±0.38 μmol/L）。酶动力学分析显示NPD389对于底物NAD+是一种快速结合的非竞争抑制剂，对于底物L-苹果酸则是一种混合型抑制剂。NPD389是一种有效的ME2抑制剂，以快速结合的方式与酶结合，作为对底物NAD+的非竞争抑制剂和对底物L-苹果酸的混合型抑制剂。

  DOI：

  10.1038/aps.2013.189
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 盐酸 、 tin 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d¹]bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039

文献信息

• Triarylmethyl radicals and the use of inert carbon free radicals in MRI
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05599522A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A radical compound of formula Ia .C(Ar.sup.12).sub.3 (Ia) wherein: each Ar.sup.12, which may be the same or different, represents a 6-membered carbocyclic, at least one group Ar.sup.12 being a group Ar.sup.1 ; each group Ar.sup.1 represents a 6-membered ring optionally substituted at the or any ortho carbon by a group R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, at the or any meta carbon by a group R.sup.2 or R.sup.3, and at any para carbon by a group R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, with the proviso that no more than two ring carbons are unsubstituted; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 or R.sup.4, which may be the same or different, independently represents a group of formula --M, --XM, --XAr.sup.2 or --Ar.sup.2 ; M represents a water solubilizing group, each group X, which may be the same or different, represents an oxygen or sulphur atom or a NH or CH.sub.2 group.

  化合物Ia的基团，其化学式为.C(Ar.sup.12).sub.3（Ia），其中：每个Ar.sup.12，可以相同也可以不同，代表一个6元环的碳环烷，至少一个Ar.sup.12基团是一个Ar.sup.1基团；每个Ar.sup.1基团代表一个6元环，可以选择性地在任意邻位碳上或任意一个邻位碳上由一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4基团取代，在任意对位碳上由一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4基团取代，但不超过两个环碳未取代；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4，可以相同也可以不同，独立地代表一个化学式为--M、--XM、--XAr.sup.2或--Ar.sup.2的基团；M代表一个水溶解基团，每个X基团，可以相同也可以不同，代表一个氧原子、硫原子、NH基团或CH.sub.2基团。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• 对苯醌衍生物及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103030549B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了对苯醌衍生物及其药物组合物和医药用途。所述对苯醌衍生物具有对1‑型纤溶酶原激活物抑制剂(PAI‑1)的抑制活性；细胞水平上，该化合物能抑制HepG2肝癌细胞的迁移能力；体外实验表明该化合物对纤维蛋白凝块形成的具有抑制作用。可以作为治疗肿瘤、血栓性疾病的药物。
• Stereocontrolled [4+2]-Annulation Accessing Dihydropyrans:  Synthesis of the C1a-C10 Fragment of Kendomycin
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0501875

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] Development of new organosilane reagents bearing C-centered chirality where the stereocenter is fully substituted, and their use in the stereocontrolled synthesis of cis- and trans-dihydropyrans containing a trisubstituted olefin is described. The reagents participate in Lewis acid promoted [4+2]-annulations providing useful levels of selectivity with both aliphatic and aromatic

  [反应：见正文]描述了新型的具有C中心手性的有机硅烷试剂的开发，其中立体中心被完全取代，并描述了它们在立体控制合成含三取代烯烃的顺式和反式二氢吡喃中的用途。该试剂参与路易斯酸促进的[4 + 2]环空反应，提供与脂族和芳族醛的有用选择性。还描述了立体霉素（1）的C1a-C10片段的立体选择性合成。
• Synthesis of a highly crystalline, covalently linked porous network
  申请人：Lavigne John J.

  公开号：US10273339B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Porous networks are described linked by boronates. Also described are processes for producing the porous networks. The porous networks are formed by reacting a polyboronic acid with itself or with a polydiol, a polydiamine, or a polyamino alcohol. The resulting boronate linkage is covalently bonded. The characteristics and properties of the resulting porous material can be varied and altered by changing the reactants and by incorporating functional groups into the reactants. Of particular advantage, the porous materials can be formed at or near atmospheric pressure and at low temperature in the presence of one or more solvents.

  多孔网络是由硼酸盐连接而成的。还描述了制备多孔网络的过程。多孔网络是通过将聚硼酸与自身或聚二醇、聚二胺或聚氨基醇反应形成的。所得的硼酸盐键是共价键。通过改变反应物和将功能基团纳入反应物中，可以改变所得多孔材料的特性和性质。特别优点是，多孔材料可以在一个或多个溶剂存在的情况下，在大气压力或接近大气压力的低温下形成。