N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-chlorobenzamide | 323591-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-chlorobenzamide
• 英文别名: N-(1-benzotriazol-1-yl-2,2-dichloropropyl)-4-chlorobenzamide；N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]4-chlorobenzamide；N-[1-(benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-chlorobenzamide
• CAS: 323591-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₃N₄O
• 分子量: 383.664
• InChiKey: JXUBTZYQIWNEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N"-cyano-N-(2-methoxy-3-pyridinyl)guanidine 、 N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-chlorobenzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-N-{2,2-dichloro-1-[N'-cyano-N''-(2-methoxypyridin-3-yl)guanidino]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,2-二氯丙醛 、 4-氯苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以2.2 g的产率得到N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dichloropropyl]-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型氰基胍ATP敏感性钾通道开放剂的结构活性研究，用于膀胱过度活动症的治疗。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型氰基胍衍生物。N-（1-苯并三唑-1-基-2,2-二氯丙基）-取代的苯甲酰胺与N-（取代吡啶-3-基）-N'-氰基胍的缩合提供N- {2,2-二氯-1 -[N'-（取代的吡啶-3-基）-N”-氰基胍基]丙基}-取代的苯甲酰胺衍生物。通过FLIPR膜电位染料（KATP-FMP）评估，这些药物是格列本脲可逆的钾通道开放剂和超极化的人膀胱细胞。这些化合物在松弛的电刺激猪膀胱条（膀胱过度活动症的体外模型）中也是有效的全激动剂。在膀胱不稳的猪模型中，评价了活性最高的化合物9的体内功效和选择性。犬的初步药代动力学研究表明，其口服生物利用度极佳，t1 / 2为15小时。讨论了这些试剂的合成，SAR研究和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm7010194

文献信息

• Potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020028836A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of formula I: 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 1 在治疗通过或用钾通道开放剂预防或改善的疾病中是有用的。还公开了钾通道开放组合物以及在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Aminal Diones as potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020147230A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of formula (I) 1 may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  化合物的化学式（I）可能在治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病中有用。还公开了钾通道开放组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Design and synthesis of novel cyanoguanidine ATP-sensitive potassium channel openers for the treatment of overactive bladder
  作者：Arturo Perez-Medrano、Steven A. Buckner、Michael J. Coghlan、Robert J. Gregg、Murali Gopalakrishnan、Michael E. Kort、John K. Lynch、Victoria E. Scott、James P. Sullivan、Kristi L. Whiteaker、William A. Carroll

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.063

  日期：2004.1

  potassium channel openers through high-throughput screening. Based on these findings, a number of novel cyanoguanidines were designed and synthesized, which hyperpolarized human bladder K(ATP) channels. These agents are potent full agonists in relaxing electrically-stimulated pig bladder strips. The synthesis, SAR and biological properties of these agents are discussed.

  通过高通量筛选，硫脲衍生物被确定为格列本脲可逆的钾通道开放剂。基于这些发现，设计并合成了许多新的氰基胍，它们使人膀胱K（ATP）通道超极化。这些药物在放松电刺激的猪膀胱带中是有效的完全激动剂。讨论了这些试剂的合成，SAR和生物学特性。
• P2X7 antagonists for treating neuropathic pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20050171195A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention discloses a method for treating neuropathic pain using compounds of formula I or compositions containing compounds of formula I.

  本发明公开了一种利用式I化合物或含有式I化合物的组合物治疗神经病性疼痛的方法。
• [EN] AMINAL DIONES AS POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DIONES AMINALES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002062761A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Compounds of formula (I), may be useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式（I）的化合物可能有助于治疗由钾通道开放剂预防或改善的疾病。还公开了开放钾通道的组合物和在哺乳动物中开放钾通道的方法。