benzylphosphonic acid monoethyl ester | 18933-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: ethyl hydrogen benzylphosphonate；Phosphonic acid, benzyl-, monoethyl ester；benzyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 18933-98-7
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: WSOJYRTVHMMFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  323.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylphosphonic acid monoethyl ester 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-ethyl N,N-diethyl-P-benzylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  偶联剂介导的膦酰胺化反应中反应中间体和反应途径的研究

  摘要：

  通过偶联剂介导的羧酸和胺的反应制备羧酰胺是现代有机合成中最常用的反应类型之一，并在很大程度上取代了基于反应性酰氯中间体的酰胺形成的旧方法。然而，类似膦酰胺酸盐的制备仍然依赖于膦酰氯中间体的使用——这种方法与敏感的官能团不相容。在此，我们提出了一项综合研究，其中在膦酰胺化反应中测试了不同的偶联剂。与通常用于制备羧酰胺的程序平行的程序，对于膦酸和胺的单酯的偶联反应通常不成功，除了由（苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷鏻六氟磷酸盐 (PyBOP) 介导的那些。在没有胺偶联伙伴的情况下实施预活化期允许使用偶联剂如 (1-cyano-2-ethyoxy-2-oxoethylideneaminooxy) 二甲氨基-吗啉-碳鎓六氟磷酸盐 (COMU)、[乙基氰基(羟基亚氨基)乙酰基-O2]三-1-吡咯烷基六氟磷酸鏻 (PyOxim)、二环己基碳二亚胺 (DCC)、N,N'-二异丙基碳二亚胺 (DIC) 和 N

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501244
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzylphosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  到3,4-二氢-1,2-氧杂磷苯-2-氧化物从通过串联迈克尔加成和亲核取代phosphonochloridates和查耳酮过渡不含金属的访问†

  摘要：

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c9cc06352h

文献信息

• Photochemical C–P Bond Cleavage of Nitrobenzylphosphonate Ions
  作者：Yoshiki Okamoto、Narimasa Iwamoto、Susumu Toki、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.60.277

  日期：1987.1

  Whereas in an aqueous solution 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethane was produced as a main product, in an alcohol solution only p-nitrotoluene was produced. This photolysis may proceed via intramolecular electron transfer from PO32− group to nitro aromatic moiety to form an excited state, which undergoes C–P bond cleavage to give p-nitrobenzyl anion and monomeric metaphosphate anion as intermediates. The C–P

  在紫外线照射下，对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键在醇水溶液中以约 0.7 的量子产率裂解，得到 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷、对硝基甲苯、正磷酸盐和烷基磷酸二氢盐。在水溶液中，主要产物是 1,2-双（4-硝基苯基）乙烷，而在醇溶液中仅产生对硝基甲苯。这种光解可以通过从 PO32− 基团到硝基芳族部分的分子内电子转移进行，形成激发态，经过 C-P 键断裂，得到对硝基苄基阴离子和单体偏磷酸根阴离子作为中间体。对硝基苄基膦酸根离子的 C-P 键断裂比邻-和间-硝基苄基膦酸根离子更容易发生。
• Phosphonamidate compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04432971A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Phosphonamidates of the formula ##STR1## wherein X is a substituted or unsubstituted imino or amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme activity and are thus useful as hypotensive agents.

  式中X为取代或未取代的亚胺基或氨基酸或酯。这些化合物具有血管紧张素转化酶活性，因此可用作降压剂。
• Photochemical carbon–phosphorus bond cleavage of nitro-substituted benzylphosphonic acids
  作者：Yoshiki Okamoto、Narimasa Iwamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1039/c39860001516

  日期：——

  Upon u.v.-irradiation, the C–P bond of p-nitrobenzylphosphonate is more readily cleaved to give a monomeric metaphosphate anion as intermediate than those of o- and m-derivatives.

  在紫外线照射，的C--P键p -nitrobenzylphosphonate更容易裂解，得到单体偏阴离子作为比的中间ö -和米-衍生物。
• [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005058871A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I), a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl; Rl is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R7, pyrrolidinyl substituted with R7, piperidinyl substituted with R7 or homopiperidinyl substituted with R7; one of R2a and R3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted Cl-6alkyl, optionally mono- or polysubstituted C2-6alkenyl, nitro, hydroxy, Ar2, N(R4aR4), N(R4aR4)sulfonyl, N(R4aR4b)carbonyl, C1-6alkyloxy, Ar2oxy, Ar2Cl-6alkyloxy, carboxyl, Cl-6alkyloxycarbonyl, or -C(=Z)Ar2; and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen, C1-6alkyl or halogen and R2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。
• Selective hydrolysis of phosphorus(<scp>v</scp>) compounds to form organophosphorus monoacids
  作者：Jeffrey Ash、Hai Huang、Paula Cordero、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d1ob00881a

  日期：——

  phosphinic, and phosphoric monoacids has been developed. Inert pentavalent P(V)-compounds (phosphonate, phosphinate, and phosphate) are activated by triflate anhydride (Tf2O)/pyridine system to form a highly reactive phosphoryl pyridinium intermediate that undergoes nucleophilic substitution with H2O to selectively deprotect one alkoxy group and form organophosphorus monoacids.

  已经开发了一种用于合成难以捉摸的膦酸、次膦酸和磷酸单酸的无叠氮化物和过渡金属的方法。惰性五价 P( V )-化合物（膦酸盐、次膦酸盐和磷酸盐）被三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O)/吡啶体系活化，形成高反应性磷酰吡啶鎓中间体，该中间体经过 H 2 O 的亲核取代以选择性脱保护一个烷氧基基团形成有机磷单酸。