N-(pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide | 137124-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 137124-37-9
• 化学式: C₁₄H₈F₅NO
• 分子量: 301.216
• InChiKey: MJCFQMPPJQRIKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N-(pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以10%的产率得到C₁₆H₁₀F₅NO₃
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-C–H Oxidation of Arylacetic Acid Derivatives: Synthesis of Benzofuranones

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-C-H acetoxylation of arylacetic acid derivatives is demonstrated with the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine (MPyS) directing group (DG). The alpha-mono- and alpha-unsubstituted arylacetic acid derivatives were readily employed in the ortho-C-H acetoxylations. The oxidation products are hydrolyzed, and the MPyS-DG is easily recovered, providing ready access to 0-hydroxyarylacetic acids. 3-Mono- and 3-unsubstituted benzofuranones are synthesized from 0-hydroxyarylacetic acids.

  DOI：

  10.1021/ol403699d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 1,3-二乙基脲 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(pentafluorophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的芳基叠氮化物与苯乙醛之间的N，N-二乙基脲催化的酰胺化反应

  摘要：

  脲结构，其中Ñ，Ñ证明-diethylurea（德国）是最有效的，被发现对缺电子的芳基叠氮化物和phenylacetaldehydes之间催化酰胺化反应。实验数据支持DEU活化的烯醇与亲电子的苯基叠氮化物（尤其是全氟芳基叠氮化物）之间的1,3-偶极环加成反应，然后重排三唑啉中间体。在接近中性的条件下，醛的活化在抑制三唑啉中间体的脱水/芳构化，从而促进重排形成芳基酰胺方面特别重要。

  DOI：

  10.1021/ol503655a

文献信息

• Flash Photolytic Generation of Primary, Secondary, and Tertiary Ynamines in Aqueous Solution and Study of Their Carbon-Protonation Reactions in That Medium
  作者：Y. Chiang、A. S. Grant、A. J. Kresge、S. W. Paine

  DOI：10.1021/ja9601797

  日期：1996.1.1

  secondary ynamines. Solvent isotope effects and the form of acid−base catalysis show that the acid-catalyzed path involves formation of keteniminium ions by rate-determining proton transfer to the β-carbon atoms of the ynamines. The ions generated from primary and secondary ynamines then lose nitrogen-bound protons to give ketenimines, and the ketenimines obtained from secondary ynamines are hydrated

  一组九种苯胺（PhC⋮CNH2、PhC⋮CNHCH(CH3)2、PhC⋮CNHC6H11、PhC⋮CNHC6H5、PhC⋮CNH 、PhC⋮CN(CH2)5、PhC⋮CN( )2O、PhC⋮CNHC6H5 CN)2 和PhC⋮CN( )C6F5) 是在水溶液中通过相应苯基氨基环丙烯酮的闪光光解脱羰产生的，并研究了它们在该介质中容易衰变的动力学。这种衰变由所有ynaminesprimary、secondary和叔的酸以及伯和仲ynamines的碱催化。溶剂同位素效应和酸碱催化的形式表明，酸催化路径涉及通过决定质子转移到 ynamines 的 β-碳原子的速率来形成 keteniminium 离子。由一级和二级 ynamines 产生的离子然后失去与氮结合的质子，得到 ketenimines，由仲ynamines得到的烯酮亚胺水合为苯乙酰胺，而从primary
• Selective radical amination of aldehydic C(sp²)–H bonds with fluoroaryl azides via Co(<scp>ii</scp>)-based metalloradical catalysis: synthesis of N-fluoroaryl amides from aldehydes under neutral and nonoxidative conditions
  作者：Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Yuan Cui、Christopher L. Lizardi、Thiago N. Arzua、Lukasz Wojtas、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/c4sc00697f

  日期：——

  proven to be an effective metalloradical catalyst for intermolecular amination of C(sp2)–H bonds of aldehydes with fluoroaryl azides. The [Co(P1)]-catalyzed process can employ aldehydes as the limiting reagents and operate under neutral and nonoxidative conditions, generating nitrogen gas as the only byproduct. The metalloradical aldehydic C–H amination is suitable for different combinations of aldehydes

  D 2h对称酰胺卟啉 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin [Co( P1 )]的 Co( II ) 配合物已被证明是一种有效的金属基催化剂，用于 C(sp 2 )–H 键的分子间胺化醛与氟芳基叠氮化物。[Co( P1 )]-催化过程可以使用醛作为限制试剂并在中性和非氧化条件下运行，产生氮气作为唯一的副产品。金属基醛 C-H 胺化适用于醛和氟芳基叠氮化物的不同组合，产生相应的N-氟芳基酰胺的产率非常好。一系列机理研究支持 Co( II ) 催化的分子间 C-H 胺化的逐步自由基机制。
• Identifying the potential of pulsed LED irradiation in synthesis: copper-photocatalysed C–F functionalisation
  作者：Thomas P. Nicholls、Johnathon C. Robertson、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c8cc02244e

  日期：——

  It has been reported that pulsed irradiation can improve photosynthetic activity and phytochemical production in plants. Intrigued and inspired by these observations, we postulated that pulsed irradiation strategies may have broader implications in organic synthesis. We report here the results of a proof-of-concept study demonstrating that pulsed LED irradiation enhances the efficiency of a visible

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。
• Base-catalyzed synthesis of aryl amides from aryl azides and aldehydes
  作者：Sheng Xie、Yang Zhang、Olof Ramström、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c5sc03510d

  日期：——

  Aryl amides are efficiently synthesized from the rearrangement of triazolines, which formed in the base-catalyzed azide–aldehyde cycloaddtion.

  芳基酰胺可以通过三唑烯的重排合成，三唑烯是在碱催化的叠氮化物-醛环加成中形成的。
• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Oxygenation of Benzylic C(sp³)-H Bonds with<i>N</i>-Hydroxyamides at Room Temperature
  作者：Peng-Cheng Qian、Yu Liu、Ren-Jie Song、Ming Hu、Xu-Heng Yang、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403616

  日期：2015.3

  A new, metal-free method for the formation of C(sp3)–O bonds was established by PhI(OAc)2-mediated oxygenation of benzylic C(sp3)–H bonds with N-hydroxyamides at room temperature, in which the C(sp3)–H oxidation is activated by a polyflurophenylamide group.

  一种新的无金属形成 C(sp3)-O 键的方法是通过 PhI(OAc)2 介导的苄基 C(sp3)-H 键与 N-羟基酰胺在室温下氧化，其中 C (sp3)–H 氧化由多氟苯基酰胺基团激活。